2,3-Dichloro-5,6-dicyjano-1,4-benzochinon

2,3-Dichloro-5,6-dicyjano-1,4-benzochinon
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4,5-dichloro-3,6-dioksocykloheksa-1,4-dieno-1,2-dikarbonitryl
	Inne nazwy i oznaczenia
	DDQ
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8Cl2N2O2
Masa molowa	227,00 g/mol
Wygląd	żółtopomarańczowe kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	84-58-2
PubChem	6775
DrugBank	DB15684
SMILES
	C(#N)C1=C(C(=O)C(=C(C1=O)Cl)Cl)C#N
InChI
	InChI=1S/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13
	InChIKey
	HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność
	dobrze rozpuszczalny w benzenie, kwasie octowym i dioksanie
Temperatura rozkładu	210–215 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-25]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301, EUH029
Zwroty P	P301+P310
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 2 0
Numer RTECS	GU4825000
Dawka śmiertelna	LD50 13 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Podobne związki
Podobne związki	chloranil
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

2,3-Dichloro-5,6-dicyjano-1,4-benzochinon, DDQ – organiczny związek chemiczny, pochodna benzochinonu. Jest stosowany w syntezie chemicznej jako utleniacz w reakcjach utleniającego sprzęgania, odwodornienia alkoholi i ketonów steroidowych^[4]. Właściwości utleniające DDQ są silniejsze niż benzochinonu.

Odwodornienie

Aromatyzacja

Utleniające sprzęganie

DDQ będący dobrym akceptorem elektronów, łatwo tworzy anionorodniki oraz kompleksy donorowo-akceptorowe (charge-transfer), dzięki czemu jest wykorzystywany w badaniach spektroskopowych^[5]. Kompleksy DDQ ze związkami będącymi donorami elektronów są stosowane w spektrofotometrycznej analizie ilościowej, m.in. składników leków^[6]^[7].

Trwałość

DDQ rozkłada się pod wpływem wody z wydzieleniem toksycznego cyjanowodoru. Reakcję tę spowalnia środowisko słabo kwaśne oraz obniżenie temperatury. Zwykle jednak stosuje się roztwory DDQ w bezwodnych rozpuszczalnikach organicznych.

Przypisy

1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-162, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
1 2 2,3-Dichloro-5,6-dicyjano-p-benzochinon (nr D60400) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (nr D60400) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ A.B.A.B. Turner A.B.A.B., H.J.H.J. Ringold H.J.H.J., Applications of high-potential quinones. Part I. The mechanism of dehydrogenation of steroidal ketones by 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone, „Journal of the Chemical Society C”, 1967, s. 1720–1730, DOI: 10.1039/J39670001720 (ang.).
↑ Nancy H.N.H. Kolodny Nancy H.N.H., Kerry W.K.W. Bowers Kerry W.K.W., Electron spin resonance study of charge-transfer complexes of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone with N-substituted p-phenylenediamines, „Journal of the American Chemical Society”, 94 (4), 1972, s. 1113–1118, DOI: 10.1021/ja00759a014 (ang.).
↑ A.M.A.M. Mahmoud A.M.A.M., New sensitive kinetic spectrophotometric methods for determination of omeprazole in dosage forms, „International Journal of Analytical Chemistry”, 307045, 2009, DOI: 10.1155/2009/307045, PMID: 20140076, PMCID: PMC2814128 (ang.).
↑ S.T.S.T. Ulu S.T.S.T., F.T.F.T. Elmali F.T.F.T., Spectrophotometric method for the determination, validation, spectroscopic and thermal analysis of diphenhydramine in pharmaceutical preparation, „Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy”, 77 (1), 2010, s. 324–329, DOI: 10.1016/j.saa.2010.05.031, PMID: 20621611 (ang.).

[CRC-1] 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-162, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[SA-2] 1 2 2,3-Dichloro-5,6-dicyjano-p-benzochinon (nr D60400) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[3] 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (nr D60400) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Turner1967-4] A.B.A.B. Turner A.B.A.B., H.J.H.J. Ringold H.J.H.J., Applications of high-potential quinones. Part I. The mechanism of dehydrogenation of steroidal ketones by 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone, „Journal of the Chemical Society C”, 1967, s. 1720–1730, DOI: 10.1039/J39670001720 (ang.).

[Kolodny1972-5] Nancy H.N.H. Kolodny Nancy H.N.H., Kerry W.K.W. Bowers Kerry W.K.W., Electron spin resonance study of charge-transfer complexes of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone with N-substituted p-phenylenediamines, „Journal of the American Chemical Society”, 94 (4), 1972, s. 1113–1118, DOI: 10.1021/ja00759a014 (ang.).

[6] A.M.A.M. Mahmoud A.M.A.M., New sensitive kinetic spectrophotometric methods for determination of omeprazole in dosage forms, „International Journal of Analytical Chemistry”, 307045, 2009, DOI: 10.1155/2009/307045, PMID: 20140076, PMCID: PMC2814128 (ang.).

[7] S.T.S.T. Ulu S.T.S.T., F.T.F.T. Elmali F.T.F.T., Spectrophotometric method for the determination, validation, spectroscopic and thermal analysis of diphenhydramine in pharmaceutical preparation, „Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy”, 77 (1), 2010, s. 324–329, DOI: 10.1016/j.saa.2010.05.031, PMID: 20621611 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]