Acetyloaceton

Acetyloaceton
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	pentano-2,4-dion
	Inne nazwy i oznaczenia
	2,4-pentanodion, ACAC, acac
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H8O2
Inne wzory	(CH3CO)2CH2
Masa molowa	100,12 g/mol
Wygląd	bezbarwna lub jasnożółta, łatwopalna ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	123-54-6
PubChem	31261
SMILES
	CC(=O)CC(=O)C
InChI
	InChI=1S/C5H8O2/c1-4(6)3-5(2)7/h3H2,1-2H3
	InChIKey
	YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,9721 g/cm³ (25 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	192 g/kg (20 °C); 475 g/kg (80 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalny bez ograniczeń w eterze dietylowym, etanolu, acetonie i kwasie octowym
Temperatura topnienia	−18,3 °C; −23 °C
Temperatura wrzenia	140,7 °C (1013 hPa)
logP	0,32
Kwasowość (pKa)	9,02
Współczynnik załamania	1,4494 (20 °C, 589 nm)
Prężność pary	9,00 hPa (20 °C); 10,2 hPa (25 °C); 16,1 hPa (30 °C); 27,6 hPa (40 °C); 45,2 hPa (50 °C)
Budowa
Moment dipolowy	2,78 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-30]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Zwroty H	H226, H302, H311, H331
Zwroty P	P261, P280, P311
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	2 2 0
Temperatura zapłonu	34 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	340 °C
Granice wybuchowości	dolna: 1,7%
Numer RTECS	SA1925000
Dawka śmiertelna	LD50 55 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	propanon, biuret, kwas malonowy, bezwodnik octowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Acetyloaceton, 2,4-pentanodion – organiczny związek chemiczny z grupy ketonów, pochodna acetonu, najprostszy β-diketon (związek posiadający dwie grupy ketonowe rozdzielone jednym atomem).

Właściwości

W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna ciecz o charakterystycznym, ostrym zapachu. Jako typowy β-diketon, 2,4-pentanodion ulega tautomerii ketonowo-enolowej:

Jego enolan jest używany jako odczynnik kompleksujący o skrócie acac.

Chemia koordynacyjna

Anion acetyloacetonu tworzy związki kompleksowe z wieloma jonami metali przejściowych. Główną metodą syntezy jest reakcja jonu metalu z acetyloacetonem w obecności zasady (B):

Mz+
+ z(acacH) + zB ⇌ M(acac)
z + zBH+

która pomaga w usuwaniu protonu z acetyloacetonu i przesuwa równowagę na korzyść kompleksu. Oba atomy tlenu wiążą się z metalem tworząc pierścień sześcioczłonowy. W niektórych przypadkach wiązanie jest tak silne, że dodanie zasady nie jest potrzebne do wytworzenia kompleksu. Ze względu na to, że kompleks metalu nie ma ładunku elektrycznego, jest on rozpuszczalny w niepolarnych rozpuszczalnikach organicznych^[10].

Uwagi

↑ Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.

Przypisy

1 2 3 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
1 2 3 4 5 6 Haynes 2016 ↓, s. 3-438.
1 2 Haynes 2016 ↓, s. 5-160.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 Pentane-2,4-dione, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 030800 [dostęp 2018-07-30] (niem. • ang.).
↑ MałgorzataM. Galus MałgorzataM., Tablice chemiczne, Warszawa: Wydawnictwo Adamantan, 2008, s. 170–171, ISBN 978-83-7350-105-8 .
1 2 3 Haynes 2016 ↓, s. 16-28.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 9-64.
↑ Acetyloaceton (nr 05581) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Acetylacetone (nr 05581) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Katherine H.K.H. Thompson Katherine H.K.H., ChrisCh. Orvig ChrisCh., Coordination chemistry of vanadium in metallopharmaceutical candidate compounds, „Coordination Chemistry Reviews”, 219–221, 2001, s. 1033–1053, DOI: 10.1016/S0010-8545(01)00395-2 (ang.).

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[7] Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.

[FPX-1] 1 2 3 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[CITEREFHaynes2016'''3'''-438-2] 1 2 3 4 5 6 Haynes 2016 ↓, s. 3-438.

[CITEREFHaynes2016'''5'''-160-3] 1 2 Haynes 2016 ↓, s. 5-160.

[GESTIS-4] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Pentane-2,4-dione, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 030800 [dostęp 2018-07-30] (niem. • ang.).

[5] MałgorzataM. Galus MałgorzataM., Tablice chemiczne, Warszawa: Wydawnictwo Adamantan, 2008, s. 170–171, ISBN 978-83-7350-105-8 .

[CITEREFHaynes2016'''16'''-28-6] 1 2 3 Haynes 2016 ↓, s. 16-28.

[CITEREFHaynes2016'''9'''-64-8] Haynes 2016 ↓, s. 9-64.

[9] Acetyloaceton (nr 05581) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[10] Acetylacetone (nr 05581) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Thompson2001-11] Katherine H.K.H. Thompson Katherine H.K.H., ChrisCh. Orvig ChrisCh., Coordination chemistry of vanadium in metallopharmaceutical candidate compounds, „Coordination Chemistry Reviews”, 219–221, 2001, s. 1033–1053, DOI: 10.1016/S0010-8545(01)00395-2 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[a]

[7]

[8]

[9]

[10]