Acetylooctan etylu

Acetylooctan etylu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3-oksobutanian etylu
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H10O3
Inne wzory	CH3COCH2COOC2H5
Masa molowa	130,14 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	141-97-9; 39169-78-3 (3-14C); 41410-21-3 (2,4-14C); 57159-71-4 (4-14C); 57159-72-5 (1,3-14C); 57159-73-6 (1,2-14C); 66157-63-9 (2-14C)
PubChem	8868
SMILES
	CC(=O)CC(=O)OCC
InChI
	InChI=1S/C6H10O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h3-4H2,1-2H3
	InChIKey
	XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,0368 g/cm³ (10 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	136 g/kg (25 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalny bez ograniczeń w etanolu, eterze dietylowym, rozpuszczalny w benzenie i chloroformie
Temperatura topnienia	−45 °C
Temperatura wrzenia	180 °C (1013 hPa)
Kwasowość (pKa)	10,68
Współczynnik załamania	1,4171 (20 °C, 589 nm)
Prężność pary	0,095 kPa (25 °C)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-30]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	2 0 0
Temperatura zapłonu	57 °C
Temperatura samozapłonu	295 °C
Granice wybuchowości	1,4–9,5%
Numer RTECS	AK5250000
Dawka śmiertelna	LD50 3980 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Pochodne	octan etylu
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Acetylooctan etylu – organiczny związek chemiczny, ester etanolu i kwasu acetylooctowego, stosowany jako rozpuszczalnik i reagent w chemii organicznej, a także jako związek zapachowy.

Synteza

Związek ten w warunkach laboratoryjnych otrzymuje w wyniku kondensacji Claisena z octanu etylu, którą można katalizować sodem lub etanolanem sodu:

Chemia

Związek ten istnieje w dwóch formach tautomerycznych, ketonowej (93%) i enolowej (7%), dzięki czemu może w różnych warunkach reagować albo jako alkohol albo jako kwas. Protony w pozycji α do grupy estrowej łatwo odszczepiają się z wytworzeniem karboanionów, dzięki czemu miejsce to jest łatwo podatne do podstawienia nukleofilowego. Stosunkowo łatwo można też przeprowadzić termiczną dekarboksylację produktów przejściowych tego związku.

Zastosowania

Związek ten jest stosowany jako jeden z rozpuszczalników organicznych oraz jako substrat lub półprodukt przy otrzymywaniu licznych aminokwasów, antybiotyków, antypiryny i witaminy B1 i fruktonu. W wolnej postaci bywa stosowany jako związek zapachowy posiadający, zależnie od stężenia woń owocową lub rumową.

Przypisy

1 2 3 4 5 Haynes 2016 ↓, s. 3-250.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-150.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-91.
1 2 3 4 Haynes 2016 ↓, s. 16-23.
↑ Ethyl acetoacetate (nr 00410) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Ethyl acetoacetate (nr 00410) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
Francis A.F.A. Carey Francis A.F.A., Organic Chemistry, wyd. 6, New York: McGraw-Hill, 2006, ISBN 0-07-111562-5 .* Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 15, ISBN 83-7183-240-0 .

[CITEREFHaynes2016'''3'''-250-1] 1 2 3 4 5 Haynes 2016 ↓, s. 3-250.

[CITEREFHaynes2016'''5'''-150-2] Haynes 2016 ↓, s. 5-150.

[CITEREFHaynes2016'''5'''-91-3] Haynes 2016 ↓, s. 5-91.

[CITEREFHaynes2016'''16'''-23-4] 1 2 3 4 Haynes 2016 ↓, s. 16-23.

[5] Ethyl acetoacetate (nr 00410) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[6] Ethyl acetoacetate (nr 00410) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]