Alkohol diacetonowy

Alkohol diacetonowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4-hydroksy-4-metylopentan-2-on
	Inne nazwy i oznaczenia
	DAA
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H12O2
Masa molowa	116,16 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	123-42-2
PubChem	31256
SMILES
	CC(=O)CC(C)(C)O
InChI
	InChI=1S/C6H12O2/c1-5(7)4-6(2,3)8/h8H,4H2,1-3H3
	InChIKey
	SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,9387 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	mieszalny bez ograniczeń
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w chloroformie, mieszalny w każdym stosunku z etanolem i eterem dietylowym
Temperatura topnienia	(−47 ± 2) °C
Temperatura wrzenia	167,9 °C (760 mmHg)
Lepkość	2,80 mPa·s (25 °C)
Prężność pary	0,224 kPa (25 °C)
Budowa
Moment dipolowy	3,24 D
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Zwroty H	H226, H319, H335, H361fd
Zwroty P	P202, P210, P233, P240, P305+P351+P338, P308+P313
Temperatura zapłonu	58 °C
Temperatura samozapłonu	643 °C
Granice wybuchowości	1,8–6,9%
Numer RTECS	SA9100000
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Alkohol diacetonowy – organiczny związek chemiczny z grupy β-hydroksyketonów (tj. ketonów zawierających grupę hydroksylową przy drugim atomie węgla). W temperaturze pokojowej bezbarwna, palna ciecz o przyjemnym, słabym zapachu. Używany w syntezie chemicznej, a także jest jako rozpuszczalnik, dodatek do płynów hydraulicznych i paliw, a także podczas flotacji rud miedzi^[3]^[4].

Otrzymywanie

Można go otrzymać w wyniku kondensacji aldolowej dwóch cząsteczek acetonu^[5], katalizowanej zasadą, np. wodorotlenkiem baru lub wodorotlenkiem wapnia^[6]:

Ponieważ jest to reakcja odwracalna, która w stanie równowagi zawieraj jedynie ok. 2% alkoholu diacetonowego, prowadzi się ją w aparacie Soxhleta, usuwając niżej wrzący aceton z mieszaniny reakcyjnej, co pozwala na prawie całkowitą konwersję acetonu do produktu^[5]^[6].

Uwagi

↑ Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.

Przypisy

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-144, 6-244, 9-61, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ 4-Hydroksy-4-metylo-2-pentanon [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 27 kwietnia 2024, numer katalogowy: H41544 [dostęp 2024-09-02] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Diacetone Alcohol (DAA) or 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanone or 4-Hydroxy-4-methylpentan-2-one [online], Solvay [dostęp 2024-01-23] (ang.).
↑ Jerzy K.J.K. Piotrkowski Jerzy K.J.K., ElżbietaE. Bruchajzer ElżbietaE., 4-Hydroksy-4-metylopentan-2-on, „Podstawy i Metody Oceny Środowiska Pracy”, 36, 2, 2003, s. 189–206 .
1 2 Aldol reactions, [w:] PeterP. Sykes PeterP., A Guidebook To Mechanism In Organic Chemistry, Longman, 1985, s. 224–226 [dostęp 2024-01-27] (ang.).
1 2 J.B.J.B. Conant J.B.J.B., NealN. Tuttle NealN., Diacetone alcohol, „Organic Syntheses”, 1, 1921, s. 45, DOI: 10.15227/orgsyn.001.0045 (ang.).

Linki zewnętrzne

diacetone alcohol, [w:] Chemical Entities of Biological Interest [online], European Bioinformatics Institute, CHEBI:55381 (ang.).

[2] Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.

[CRC-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-144, 6-244, 9-61, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[SA-3] 4-Hydroksy-4-metylo-2-pentanon [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 27 kwietnia 2024, numer katalogowy: H41544 [dostęp 2024-09-02] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[solvay-4] Diacetone Alcohol (DAA) or 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanone or 4-Hydroxy-4-methylpentan-2-one [online], Solvay [dostęp 2024-01-23] (ang.).

[pimosp-5] Jerzy K.J.K. Piotrkowski Jerzy K.J.K., ElżbietaE. Bruchajzer ElżbietaE., 4-Hydroksy-4-metylopentan-2-on, „Podstawy i Metody Oceny Środowiska Pracy”, 36, 2, 2003, s. 189–206 .

[Sykes-6] 1 2 Aldol reactions, [w:] PeterP. Sykes PeterP., A Guidebook To Mechanism In Organic Chemistry, Longman, 1985, s. 224–226 [dostęp 2024-01-27] (ang.).

[conant-7] 1 2 J.B.J.B. Conant J.B.J.B., NealN. Tuttle NealN., Diacetone alcohol, „Organic Syntheses”, 1, 1921, s. 45, DOI: 10.15227/orgsyn.001.0045 (ang.).

[1]

[a]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]