Benzoina

Benzoina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-hydroksy-1,2-difenyloetanon
	Inne nazwy i oznaczenia
	2-hydroksy-2-fenylacetofenon
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H12O2
Inne wzory	C6H5COCH(OC2H5)C6H5; Ph-(CO)-CH(OH)-Ph
Masa molowa	212,24 g/mol
Wygląd	jasnożółty krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	119-53-9
PubChem	8400
DrugBank	DB14020
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)C(C(=O)C2=CC=CC=C2)O
InChI
	InChI=1S/C14H12O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13,15H
	InChIKey
	ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,31 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	bardzo trudno
	w innych rozpuszczalnikach
	aceton: łatwo; gorący etanol: rozpuszczalna
Temperatura topnienia	134–138 °C
Temperatura wrzenia	344 °C
logP	2,45
Kwasowość (pKa)	12,28
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 1 0
Temperatura zapłonu	170 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	182 °C
Numer RTECS	DI1590000
Dawka śmiertelna	LD50 >3 g/kg (mysz, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	benzil
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Benzoina – organiczny związek chemiczny z grupy aromatycznych ketoalkoholi. Stosowany w środkach perfumeryjnych i zapachowych.

Otrzymywanie

Benzoinę otrzymuje z benzaldehydu w kondensacji benzoinowej. Po raz pierwszy została zsyntetyzowana przez Justusa von Liebiga i Friedricha Woehlera w 1832 podczas badań nad olejkiem z gorzkich migdałów (zawierającym benzaldehyd i ślady cyjanowodoru)^[5].

Mechanizm kondensacji benzoinowej. Etapy (i) i (ii) są przemianami tautomerycznymi

Przypisy

1 2 3 Benzoin (nr 399396) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
1 2 3 4 Department of Chemistry, The University of Akron: Benzoin. [dostęp 2012-03-09]. (ang.).
1 2 3 4 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
1 2 Benzoin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-03-09] (ang.).
↑ Wöhler, Liebig. Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure. „Annalen der Pharmacie”. 3 (3), s. 249–282, 1832. DOI: 10.1002/jlac.18320030302.

[SA-1] 1 2 3 Benzoin (nr 399396) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[AKRON-2] 1 2 3 4 Department of Chemistry, The University of Akron: Benzoin. [dostęp 2012-03-09]. (ang.).

[FPX-3] 1 2 3 4 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[CID-4] 1 2 Benzoin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-03-09] (ang.).

[5] Wöhler, Liebig. Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure. „Annalen der Pharmacie”. 3 (3), s. 249–282, 1832. DOI: 10.1002/jlac.18320030302.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]