Chlorek piwaloilu

Chlorek piwaloilu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	chlorek 2,2-dimetylopropanoilu
	Inne nazwy i oznaczenia
	chlorek trimetyloacetylu, PvCl, PivCl
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H9ClO
Masa molowa	120,58 g/mol
Wygląd	ciecz od bezbarwnej do jasnożółtej o gryzącym zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	3282-30-2
PubChem	62493
SMILES
	CC(C)(C(Cl)=O)C
InChI
	InChI=1S/C5H9ClO/c1-5(2,3)4(6)7/h1-3H3
	InChIKey
	JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,003 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	rozkłada się
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze rozpuszczalny w eterze dietylowym
Temperatura topnienia	−57 °C
Temperatura wrzenia	(104 ± 4) °C
Współczynnik załamania	1,4139 (589 nm, 20 °C)
Lepkość	0,86 mPa·s (20 °C)
Prężność pary	38,59 hPa (20 °C)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Zwroty H	H225, H290, H302, H314, H330, EUH071
Zwroty P	P210, P280, P301+P312, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338
Temperatura zapłonu	13 °C (zamknięty tygiel)
Granice wybuchowości	1,9–7,4%
Numer RTECS	AO7200000
Dawka śmiertelna	LD50 638 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
Stężenie śmiertelne	LC50 0,67 mg/l (4 h, szczur, inhalacja)
	Podobne związki
Podobne związki	chlorek acetylu, chlorek benzoilu, chlorek adamantanokarbonylu, kwas piwalowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Chlorek piwaloilu, skr. PvCl – organiczny związek z grupy chlorków kwasów karboksylowych. Wykorzystywany jest do wprowadzania piwaloilowej grupy ochronnej dla funkcji hydroksylowych^[3] oraz jako czynnik kondensujący promujący reakcję alkoholi z kwasem fosfonowym lub monoestrami tego kwasu (H-fosfonianami). Jest najczęściej stosowanym czynnikiem kondensującym w chemicznej syntezie oligonukleotydów metodą H-fosfonianową^[4].

Przypisy

1 2 3 4 5 6 7 8 9 Trimethylacetyl chloride [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 30 czerwca 2021, numer katalogowy: T72605 [dostęp 2022-04-06] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-220, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ M.M. Schelhaas M.M., H.H. Waldmann H.H., Protecting Group Strategies in Organic Synthesis, „Angewandte Chemie International Edition”, 35 (18), 1996, s. 2056–2083, DOI: 10.1002/anie.199620561 (ang.).
↑ Synthesis of Oligodeoxyribo- and Oligoribonucleotides According to the H-Phosphonate Method, [w:] R.R. Stromberg R.R., J.J. Stawinski J.J., Current Protocols in Nucleic Acid Chemistry, Nowy Jork: John Wiley & Sons, 2004, DOI: 10.1002/0471142700.nc0304s19 (ang.).