Kwas dimerkaptobursztynowy

Kwas dimerkaptobursztynowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 2,3-bis-sulfonobutanowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas 2,3-dimerkaptobursztynowy, DMSA, nazwy handlowe: Succimer, Chemet, Captomer
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H6O4S2
Masa molowa	182,22 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	304-55-2
PubChem	9354
DrugBank	DB00566
SMILES
	C(C(C(=O)O)S)(C(=O)O)S
Właściwości
Temperatura rozkładu	196–198 °C (forma mezo)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-03-10]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	kwas mezo-dimerkaptobursztynowy
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Numer RTECS	WM7650000
	Podobne związki
Podobne związki	kwas bursztynowy, kwas winowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	3,2 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	95%
Wydalanie	90% z moczem

Kwas 2,3-dimerkaptobursztynowy, DMSA – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych, zawierający dwie wicynalne grupy tiolowe (−SH). Jest związkiem związkiem chelatującym wiele jonów metali ciężkich^[2]. Podobnie jak kwas winowy ma dwa centra asymetrii i może tworzyć 3 stereoizomery: R,R, S,S i R,S (forma mezo).

Stereoizomery kwasu 2,3-dimerkaptobursztynowego

2R,3R	2R,3S ≡ 2S,3R (mezo)	2S,3S

Kwas mezo-2,3-dimerkaptobursztynowy wykorzystywany jest jako środek odtruwający w leczeniu zatruć ołowiem (ołowica) i rtęcią (rtęcica). Metoda ta została zaproponowana w roku 1965 przez naukowców chińskich, a rozwinięta i wprowadzona w krajach zachodnich w połowie lat 80. XX w. przez Josepha Graziano^[3]^[4]. Amerykańska FDA dopuściło DMSA do stosowania pediatrycznego w przypadku przekroczenia poziomu 450 μg/l rtęci we krwi^[5]. DMSA usuwa rtęć z całego ciała, z wyjątkiem mózgu, ponieważ nie przekracza bariery krew–mózg^[2].

Zobacz też

Przypisy

↑ meso-2,3-Dimercaptosuccinic acid (nr D7881) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-03-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
1 2 3 4 5 J.P.J.P. Rooney J.P.J.P., The role of thiols, dithiols, nutritional factors and interacting ligands in the toxicology of mercury, „Toxicology”, 234 (3), 2007, s. 145–156, DOI: 10.1016/j.tox.2007.02.016, PMID: 17408840 .
↑ J.H.J.H. Graziano J.H.J.H. i inni, 2,3-Dimercaptosuccinic acid as an antidote for lead intoxication, „Clinical Pharmacology & Therapeutics”, 37 (4), 1985, s. 431–438, DOI: 10.1038/clpt.1985.67, PMID: 2983924 .
↑ J.H.J.H. Graziano J.H.J.H., Role of 2,3-dimercaptosuccinic acid in the treatment of heavy metal poisoning, „Med Toxicol”, 1 (3), 1986, s. 155–162, DOI: 10.1007/BF03259834, PMID: 3023784 .
↑ Aposhian, H.V.; Morgan, D.L.; Queen, H.L.; Maiorino, R.M.; Aposhian, M.M. Vitamin C, glutathione, or lipoic acid did not decrease brain or kidney mercury in rats exposed to mercury vapor. „J Toxicol Clin Toxicol”. 41 (4), s. 339–347, 2003. DOI: 10.1081/CLT-120022000. PMID: 12870874.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Aldrich-1] meso-2,3-Dimercaptosuccinic acid (nr D7881) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-03-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Rooney-2007-2] 1 2 3 4 5 J.P.J.P. Rooney J.P.J.P., The role of thiols, dithiols, nutritional factors and interacting ligands in the toxicology of mercury, „Toxicology”, 234 (3), 2007, s. 145–156, DOI: 10.1016/j.tox.2007.02.016, PMID: 17408840 .

[Graziano-1985-3] J.H.J.H. Graziano J.H.J.H. i inni, 2,3-Dimercaptosuccinic acid as an antidote for lead intoxication, „Clinical Pharmacology & Therapeutics”, 37 (4), 1985, s. 431–438, DOI: 10.1038/clpt.1985.67, PMID: 2983924 .

[Graziano-1986-4] J.H.J.H. Graziano J.H.J.H., Role of 2,3-dimercaptosuccinic acid in the treatment of heavy metal poisoning, „Med Toxicol”, 1 (3), 1986, s. 155–162, DOI: 10.1007/BF03259834, PMID: 3023784 .

[Aposhian-2003-5] Aposhian, H.V.; Morgan, D.L.; Queen, H.L.; Maiorino, R.M.; Aposhian, M.M. Vitamin C, glutathione, or lipoic acid did not decrease brain or kidney mercury in rats exposed to mercury vapor. „J Toxicol Clin Toxicol”. 41 (4), s. 339–347, 2003. DOI: 10.1081/CLT-120022000. PMID: 12870874.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]