Desmozyna

Desmozyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (2S)-2-amino-6-{4-[(4S)-4-amino-4-karboksybutylo]-3,5-bis[(3S)-3-amino-3-karboksypropylo]pirydyn-1-ium-1-ylo}heksanowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C; 24H; 40N; 5O+; 8
Masa molowa	526,60 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	11003-57-9
PubChem	15942890
SMILES
	C1=C(C(=C(C=[N+]1CCCC[C@@H](C(=O)O)N)CC[C@@H](C(=O)O)N)CCC[C@@H](C(=O)O)N)CC[C@@H](C(=O)O)N
InChI
	InChI=1S/C24H39N5O8/c25-17(21(30)31)5-1-2-11-29-12-14(7-9-19(27)23(34)35)16(4-3-6-18(26)22(32)33)15(13-29)8-10-20(28)24(36)37/h12-13,17-20H,1-11,25-28H2,(H3-,30,31,32,33,34,35,36,37)/p+1/t17-,18-,19-,20-/m0/s1
	InChIKey
	VEVRNHHLCPGNDU-MUGJNUQGSA-O
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.

Desmozyna – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów^[1]. Jest składnikiem elastyny, białka tkanki łącznej, które po kolagenie jest drugim najważniejszym białkiem tej tkanki. Desmozyna i jej izomer, izodesmozyna, tworzą wiązania krzyżowe między cząsteczkami tropoelastyny, nadając elastynie jej charakterystyczne właściwości sprężyste^[2].

Struktura

Desmozyna składa się z czterech reszt lizyny, które łączą się, tworząc pierścień pirydynowy^[2]. Ta unikalna struktura umożliwia tworzenie wiązań krzyżowych między cząsteczkami elastyny, co jest kluczowe dla jej funkcji w tkankach.

Synteza

W procesie biosyntezy elastyny, enzym oksydaza lizylowa katalizuje oksydacyjną deaminację reszt lizyny w tropoelastynie, prowadząc do powstania aldehydów lizylowych^[3]. Te reaktywne grupy mogą następnie kondensować, tworząc wiązania krzyżowe, takie jak desmozyna i izodesmozyna, które stabilizują strukturę elastyny^[2]^[3].

Znaczenie kliniczne

Poziom desmozyny w płynach ustrojowych, takich jak mocz, osocze czy plwocina, może służyć jako biomarker degradacji elastyny^[1]. Zwiększone stężenia desmozyny obserwuje się w chorobach związanych z nadmiernym rozpadem elastyny, takich jak przewlekła obturacyjna choroba płuc (POChP)^[1].

Zastosowanie w medycynie

Monitorowanie stężenia desmozyny może być użyteczne w ocenie stopnia uszkodzenia tkanek sprężystych oraz skuteczności terapii w chorobach związanych z degradacją elastyny^[4]. Badania nad desmozyną przyczyniają się do lepszego zrozumienia procesów starzenia się tkanek oraz mechanizmów patologicznych w chorobach układu oddechowego i sercowo-naczyniowego^[5].

Przypisy

1 2 3 M.M. Luisetti M.M. i inni, Desmosine as a biomarker of elastin degradation in COPD: current status and future directions, „European Respiratory Journal”, 32 (5), 2008, s. 1146–1157, DOI: 10.1183/09031936.00174807 (ang.).
1 2 3 Christoph U.Ch.U. Schräder Christoph U.Ch.U. i inni, Elastin is heterogeneously cross-linked, „Journal of Biological Chemistry”, 293 (39), 2018, s. 15107–15119, DOI: 10.1074/jbc.RA118.004322, PMID: 30108173, PMCID: PMC6166741 (ang.).
1 2 CarolinaC. Añazco CarolinaC. i inni, Exploring the Interplay between Polyphenols and Lysyl Oxidase Enzymes for Maintaining Extracellular Matrix Homeostasis, „International Journal of Molecular Sciences”, 24 (13), 2023, s. 10985, DOI: 10.3390/ijms241310985, PMID: 37446164, PMCID: PMC10342021 (ang.).
↑ Dana E.D.E. McClintock Dana E.D.E. i inni, Higher urine desmosine levels are associated with mortality in patients with acute lung injury, „American Journal of Physiology-Lung Cellular and Molecular Physiology”, 291 (4), 2006, L566–L571, DOI: 10.1152/ajplung.00457.2005, PMID: 16698854, PMCID: PMC2765125 (ang.).
↑ AndreaA. Heinz AndreaA., Elastic fibers during aging and disease, „Ageing Research Reviews”, 66, 2021, s. 101255, DOI: 10.1016/j.arr.2021.101255 (ang.).

[:0-1] 1 2 3 M.M. Luisetti M.M. i inni, Desmosine as a biomarker of elastin degradation in COPD: current status and future directions, „European Respiratory Journal”, 32 (5), 2008, s. 1146–1157, DOI: 10.1183/09031936.00174807 (ang.).

[:1-2] 1 2 3 Christoph U.Ch.U. Schräder Christoph U.Ch.U. i inni, Elastin is heterogeneously cross-linked, „Journal of Biological Chemistry”, 293 (39), 2018, s. 15107–15119, DOI: 10.1074/jbc.RA118.004322, PMID: 30108173, PMCID: PMC6166741 (ang.).

[:2-3] 1 2 CarolinaC. Añazco CarolinaC. i inni, Exploring the Interplay between Polyphenols and Lysyl Oxidase Enzymes for Maintaining Extracellular Matrix Homeostasis, „International Journal of Molecular Sciences”, 24 (13), 2023, s. 10985, DOI: 10.3390/ijms241310985, PMID: 37446164, PMCID: PMC10342021 (ang.).

[4] Dana E.D.E. McClintock Dana E.D.E. i inni, Higher urine desmosine levels are associated with mortality in patients with acute lung injury, „American Journal of Physiology-Lung Cellular and Molecular Physiology”, 291 (4), 2006, L566–L571, DOI: 10.1152/ajplung.00457.2005, PMID: 16698854, PMCID: PMC2765125 (ang.).

[5] AndreaA. Heinz AndreaA., Elastic fibers during aging and disease, „Ageing Research Reviews”, 66, 2021, s. 101255, DOI: 10.1016/j.arr.2021.101255 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]