Dinukleotyd flawinoadeninowy

Dinukleotyd flawinoadeninowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas [({[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-puryn-9-ylo)-3,4-dihydroksyoksolan-2-ylo]metoksy}(hydroksy)fosforylo)oksy]({[(2R,3S,4S)-5-{7,8-dimetylo-2,4-diokso-2H,3H,4H,10H-benzo[g]pterydyn-10-ylo}-2,3,4-trihydroksypentylo]oksy})fosfinowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	FAD
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C27H33N9O15P2
Masa molowa	785,55 g/mol
Wygląd	żółty do pomarańczowo-brązowego proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	146-14-5
PubChem	643975
DrugBank	DB03147
SMILES
	CC1=CC2=C(C=C1C)N(C3=NC(=O)NC(=O)C3=N2)CC(C(C(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC4C(C(C(O4)N5C=NC6=C5N=CN=C6N)O)O)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C27H33N9O15P2/c1-10-3-12-13(4-11(10)2)35(24-18(32-12)25(42)34-27(43)33-24)5-14(37)19(39)15(38)6-48-52(44,45)51-53(46,47)49-7-16-20(40)21(41)26(50-16)36-9-31-17-22(28)29-8-30-23(17)36/h3-4,8-9,14-16,19-21,26,37-41H,5-7H2,1-2H3,(H,44,45)(H,46,47)(H2,28,29,30)(H,34,42,43)/t14-,15+,16+,19-,20+,21+,26+/m0/s1
	InChIKey
	VWWQXMAJTJZDQX-UYBVJOGSSA-N
Właściwości
logP	-2,99
Kwasowość (pKa)	1,12
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	hydrat soli disodowej
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	hydrat soli disodowej
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według europejskich kryteriów; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Numer RTECS	AU7470000
Dawka śmiertelna	LD50 589 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Dinukleotyd flawinoadeninowy (FAD – forma utleniona, FADH₂ – forma zredukowana) – organiczny związek chemiczny złożony z mononukleotydu flawinowego (FMN – pochodna ryboflawiny) i adenozynomonofosforanu (AMP). Stanowi grupę prostetyczną oksydoreduktaz, gdzie pełni funkcję przenośnika elektronów i protonów (kationów wodorowych), m.in. w cyklu Krebsa oraz β-oksydacji^[2]. Przenosi dwa protony i dwa elektrony, w efekcie czego utleniona forma FAD przechodzi odwracalnie w formę zredukowaną FADH₂.

Zobacz też

dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy (NAD)

Przypisy

↑ Flavin adenine dinucleotide disodium salt (nr F6625) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ GrzegorzG. Góralski GrzegorzG., dinukleotyd flawinoadeninowy, [w:] MarzenaM. Popielarska, RobertR. Konieczny, GrzegorzG. Góralski, Słownik szkolny. Biologia, Kraków: Wydawnictwo Zielona Sowa, 2008, s. 75, ISBN 978-83-7435-692-3 .

[Sigma-Aldrich-5543628-1] Flavin adenine dinucleotide disodium salt (nr F6625) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[SSB-2] GrzegorzG. Góralski GrzegorzG., dinukleotyd flawinoadeninowy, [w:] MarzenaM. Popielarska, RobertR. Konieczny, GrzegorzG. Góralski, Słownik szkolny. Biologia, Kraków: Wydawnictwo Zielona Sowa, 2008, s. 75, ISBN 978-83-7435-692-3 .

[1]

[2]