Farnezol

Farnezol
	2Z,6E-farnezol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3,7,11-trimetylododeka-2,6,10-trien-1-ol
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H26O
Inne wzory	C15H25OH
Masa molowa	222,37 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz o kwiatowym zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	4602-84-0
PubChem	3327
DrugBank	DB02509
SMILES
	CC(=CCCC(=CCCC(=CCO)C)C)C
InChI
	InChI=1S/C15H26O/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-16/h7,9,11,16H,5-6,8,10,12H2,1-4H3
	InChIKey
	CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,886 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	metanol, etanol, dichlorometan, heksan: 350–470 g/l
Temperatura topnienia	<25 °C
Temperatura wrzenia	149 °C (4 mmHg)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Numer RTECS	JR4979000
Dawka śmiertelna	LD50 443 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Farnezol – organiczny związek chemiczny, alkohol z grupy terpenów. Obok geraniolu jest najpowszechniej występującym w roślinach terpenem^[6], natomiast owady wykorzysują go jako feromon^[7]^[2]. Nazwa pochodzi od akacji Farnesa^[8]. Jest składnikiem wielu olejków eterycznych, między innymi z trawy cytrynowej, kwiatów pomarańczy i róży^[1]. Jego zawartość w olejkach jest zwykle niska, rzędu 0,5–1%, do wyjątków należy olejek cabreuva (2,5%) i destylat z kwiatów Oxystigma buccholtzii (do 18%)^[9]. Stosowany jest w przemyśle perfumeryjnym^[1]. Ma 4 stereoizomery, naturalnie występujący związek ma konfigurację 2Z,6E^[10].

Przypisy

1 2 3 Farnesol, [w:] H.D.H.D. Jakubke H.D.H.D., H.H. Jeschkeit H.H. (red.), Concise Encyclopedia Chemistry, De Gruyter, 31 grudnia 1994, s. 399–400, DOI: 10.1515/9783110854039, ISBN 978-3-11-011451-5 (ang.).
1 2 farnesol, [w:] Hawley's Condensed Chemical Dictionary, wyd. 15, Hoboken, N.J: Wiley, 2007, s. 549, ISBN 978-0-471-76865-4 (ang.).
1 2 Farnesol (nr W247804) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
1 2 CsabaC. Laszlo CsabaC. i inni, Fractionation and Extraction Optimization of Potentially Valuable Compounds and Their Profiling in Six Varieties of Two Nicotiana Species, „Molecules”, 27 (22), 2022, s. 8105, DOI: 10.3390/molecules27228105, PMID: 36432206, PMCID: PMC9694777 [dostęp 2024-11-11] (ang.).
↑ Farnesol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB02509 (ang.).
↑ Kurt Peter C.K.P.C. Vollhardt Kurt Peter C.K.P.C., Neil EricN.E. Schore Neil EricN.E., Organic Chemistry. Structure and Function, wyd. 6, New York Basingstoke: Freeman, 2011, s. 650, ISBN 978-1-4292-0494-1 (ang.).
↑ Farnesol, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 3327 [dostęp 2024-11-11] (ang.).
↑ Jason L.J.L. Johnson Jason L.J.L., M.O. FarukM.O.F. Khan M.O. FarukM.O.F., Biosynthetic Pathways Frequently Targeted by Pharmaceutical Intervention, [w:] M.O.F.M.O.F. Khan, A.A. Philip (red.), Medicinal Chemistry for Pharmacy Students. Vol. 1. Fundamentals of Medicinal Chemistry and Drug Metabolism, Bentham, 2018, s. 296, ISBN 978-1-68108-687-3 (ang.).
↑ Farnesol, [w:] George A.G.A. Burdock George A.G.A., Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, wyd. 6, CRC Press, 2009, s. 688–689, ISBN 978-1-4200-9086-4 (ang.).
↑ farnesol, [w:] RichardR. Cammack RichardR., Oxford Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology, wyd. 2, Oxford: Oxford University Press, 2006, s. 235, ISBN 978-0-19-852917-0 (ang.).

[Concise-1] 1 2 3 Farnesol, [w:] H.D.H.D. Jakubke H.D.H.D., H.H. Jeschkeit H.H. (red.), Concise Encyclopedia Chemistry, De Gruyter, 31 grudnia 1994, s. 399–400, DOI: 10.1515/9783110854039, ISBN 978-3-11-011451-5 (ang.).

[Hawley-2] 1 2 farnesol, [w:] Hawley's Condensed Chemical Dictionary, wyd. 15, Hoboken, N.J: Wiley, 2007, s. 549, ISBN 978-0-471-76865-4 (ang.).

[SA-3] 1 2 Farnesol (nr W247804) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[Laszlo-4] 1 2 CsabaC. Laszlo CsabaC. i inni, Fractionation and Extraction Optimization of Potentially Valuable Compounds and Their Profiling in Six Varieties of Two Nicotiana Species, „Molecules”, 27 (22), 2022, s. 8105, DOI: 10.3390/molecules27228105, PMID: 36432206, PMCID: PMC9694777 [dostęp 2024-11-11] (ang.).

[DB-5] Farnesol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB02509 (ang.).

[Vollhardt-6] Kurt Peter C.K.P.C. Vollhardt Kurt Peter C.K.P.C., Neil EricN.E. Schore Neil EricN.E., Organic Chemistry. Structure and Function, wyd. 6, New York Basingstoke: Freeman, 2011, s. 650, ISBN 978-1-4292-0494-1 (ang.).

[PubChem-7] Farnesol, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 3327 [dostęp 2024-11-11] (ang.).

[Khan-8] Jason L.J.L. Johnson Jason L.J.L., M.O. FarukM.O.F. Khan M.O. FarukM.O.F., Biosynthetic Pathways Frequently Targeted by Pharmaceutical Intervention, [w:] M.O.F.M.O.F. Khan, A.A. Philip (red.), Medicinal Chemistry for Pharmacy Students. Vol. 1. Fundamentals of Medicinal Chemistry and Drug Metabolism, Bentham, 2018, s. 296, ISBN 978-1-68108-687-3 (ang.).

[Fenaroli-9] Farnesol, [w:] George A.G.A. Burdock George A.G.A., Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, wyd. 6, CRC Press, 2009, s. 688–689, ISBN 978-1-4200-9086-4 (ang.).

[Cammack-10] farnesol, [w:] RichardR. Cammack RichardR., Oxford Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology, wyd. 2, Oxford: Oxford University Press, 2006, s. 235, ISBN 978-0-19-852917-0 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]