Fenyloaceton

Fenyloaceton
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-fenylo-2-propanon
	Inne nazwy i oznaczenia
	fenylopropanon, BMK, P2P, benzylometyloketon
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H10O
Masa molowa	134,18 g/mol
Wygląd	przezroczysta, żółta ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	103-79-7
PubChem	7678
SMILES
	CC(=O)CC1=CC=CC=C1
InChI
	InChI=1S/C9H10O/c1-8(10)7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3
	InChIKey
	QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,003 g/cm³ (20 °C); ciecz; 1,0157 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w chloroformie, dobrze w etanolu i eterze dietylowym, mieszalny z benzenem i ksylenem
Temperatura topnienia	−15,3 °C
Temperatura wrzenia	214 °C; 216,5 °C
logP	1,44; 1,652
Współczynnik załamania	1,5168 (589 nm, 20 °C)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-11-26]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	2 0 0
Temperatura zapłonu	90 °C (zamknięty tygiel)
Numer RTECS	UC3500100
Dawka śmiertelna	LD50 540 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Fenyloaceton (BMK, z ang. benzyl methyl ketone) – organiczny związek chemiczny z grupy ketonów. Jest półproduktem w syntezie amfetaminy^[5] i metamfetaminy^[6].

Otrzymywanie

Fenyloaceton można otrzymać przepuszczając mieszaninę kwasów octowego i fenylooctowego przez warstwę tlenku toru(IV) w temperaturze 430–450 °C. Produktami ubocznymi jest CO
2 i H
2O^[7]. Inne metody syntezy fenyloacetonu to katalityczna redukcja fenylonitropropenu oraz alkilowanie benzenu chloroacetonem metodą Friedela-Craftsa.

Synteza fenyloacetonu metodą Friedla-Craftsa

Przypisy

1 2 3 dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-11-26]
1 2 3 4 5 6 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-456, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
1 2 3 Phenylacetone, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-17] (ang.).
↑ dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-11-26]
↑ Amphetamine. [w:] European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction [on-line]. [dostęp 2019-12-13]. (ang.).
↑ VanithaV. Kunalan VanithaV. i inni, Characterization of route specific impurities found in methamphetamine synthesized by the Leuckart and reductive amination methods, „Analytical Chemistry”, 81 (17), 2009, s. 7342–7348, DOI: 10.1021/ac9005588, PMID: 19637924, PMCID: PMC3662403 (ang.).
↑ David A. Shirley: Chemia organiczna. Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1968.

[SA-1] 1 2 3 dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-11-26]

[CRC-2] 1 2 3 4 5 6 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-456, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).

[CID-3] 1 2 3 Phenylacetone, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-17] (ang.).

[SA-US-4] zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-11-26]

[EMC-5] Amphetamine. [w:] European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction [on-line]. [dostęp 2019-12-13]. (ang.).

[Kunalan-6] VanithaV. Kunalan VanithaV. i inni, Characterization of route specific impurities found in methamphetamine synthesized by the Leuckart and reductive amination methods, „Analytical Chemistry”, 81 (17), 2009, s. 7342–7348, DOI: 10.1021/ac9005588, PMID: 19637924, PMCID: PMC3662403 (ang.).

[Shirley-7] David A. Shirley: Chemia organiczna. Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1968.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]