Kwas 3-hydroksy-3-metylomasłowy
|
|
| Nazewnictwo |
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
kwas 3-hydroksy-3-metylobutanowy |
| Inne nazwy i oznaczenia |
| kwas 3-hydroksyizowalerianowy, kwas β-hydroksyizowalerianowy, HMB (ang. β-hydroxy β-methylbutyric acid), anion: β-hydroksy-β-metylomaślan |
|
| Ogólne informacje |
| Wzór sumaryczny |
C5H10O3 |
| Masa molowa |
118,13 g/mol |
| Wygląd |
jasnożółta, czysta, lepka ciecz o nieprzyjemnym zapachu[1] |
| Identyfikacja |
| Numer CAS |
625-08-1 |
| PubChem |
69362 |
| DrugBank |
DB15344 |
|
|
| InChI |
|
InChI=1S/C5H10O3/c1-5(2,8)3-4(6)7/h8H,3H2,1-2H3,(H,6,7) |
| InChIKey |
AXFYFNCPONWUHW-UHFFFAOYSA-N |
|
|
|
|
|
| Podobne związki |
| Podobne związki |
kwas 3-hydroksymasłowy |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Kwas 3-hydroksy-3-metylomasłowy, HMB – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów, pochodna metylowa kwasu 3-hydroksymasłowego. Stosowany jest w suplementach dla sportowców, zwłaszcza kulturystów. Hydroksymetylomaślan należy do grupy tzw. zaawansowanych produktów proteolizy. Powstaje naturalnie w efekcie katabolizmu białek; jego prekursorem jest leucyna. W zasadzie wszystkie produkty zaawansowanej proteolizy mają zdolność hamowania aktywności enzymów katabolicznych, z tym że HMB jest z nich najskuteczniejszy. Jak się przypuszcza, może to być związane z faktem, iż hydroksymetylomaślan dostarcza grup metylowych do metylacji ubikwityny – procesu dezaktywacji najsilniejszego enzymu katabolicznego.
Związek ten odkrył w 1992 roku zespół pod kierunkiem Steve’a Nissena. Stwierdzono wówczas, że pełni on jakąś, nie do końca wyjaśnioną, rolę w metabolizmie odbudowy tkanki mięśniowej[4]. Badania Nissena na koloniach komórkowych i zwierzętach zdawały się dowodzić, że spożywanie tego związku zwiększa odporność mięśni na zmęczenie i sprzyja szybszemu przyrostowi tkanki mięśniowej[5], co spowodowało, że zaczęto go stosować w suplementach dla sportowców. Wyniki te zostały jednak zakwestionowane przez dwa inne zespoły naukowe, które (mimo wielu prób) nie potwierdziły skuteczności HMB jako czynnika znacząco wpływającego na wzrost mięśni[6].
Przypisy
- 1 2 3 4 Kwas beta-hydroksyizowalerianowy (nr 55453) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-03-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- 1 2 3 David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
- ↑ β-Hydroxyisovaleric acid (nr 55453) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-03-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ M.M. Van Koevering M.M., S.S. Nissen S.S., Oxidation of leucine and alpha-ketoisocaproate to beta-hydroxy-beta-methylbutyrate in vivo, „American Journal of Physiology – Endocrinology and Metabolism”, 262 (1), 1992, s. E27–E31, DOI: 10.1152/ajpendo.1992.262.1.E27, PMID: 1733247 (ang.).
- ↑ S.S. Nissen S.S. i inni, Effect of leucine metabolite β-hydroxy-β-methylbutyrate on muscle metabolism during resistance-exercise training, „Journal of Applied Physiology”, 5, 81, 1996, s. 2095–2104, DOI: 10.1152/jappl.1996.81.5.2095, PMID: 8941534 (ang.).
- ↑ Beta-Hydroxy-Beta-Methylbutyrate (HMB), PDRhealth [zarchiwizowane 2007-09-27] (ang.).
