Headed for a Heartbreak

Headed for a Heartbreak – ballada rockowa^[1] zespołu Winger, wydana w 1989 roku jako singel promujący album Winger.

Piosenkę napisał Kip Winger w studio po całodniowej sesji nagraniowej. Winger napisał riff i jamował z zespołem. Utwór został napisany w skali lidyjskiej i opiera się na brzmieniu klawiszowym o orkiestrowym charakterze^[2]. Piosenkę charakteryzuje ponadto mocne gitarowe solo^[1]. Jako ostatni powstał tekst, w którym podmiot liryczny informuje dziewczynę o niebezpieczeństwie rozstania, jako że ta stała się zdystansowana^[2]. Kip Winger przyznał, że pisząc tekst, inspirował się własnym nieudanym związkiem^[1].

Piosenka zajęła ósme miejsce na liście Mainstream Rock^[1], dziewiętnaste na Hot 100 i siedemnaste na UK Singles Chart^[2].

Sample z piosenki wykorzystał zespół The Diplomats w utworze „Ground Zero” z 2003 roku oraz Uzi Junker w „Intro” (2009)^[3]. Utwór wykorzystano również w filmie Striptizerki zombie (2008) oraz serialach „Luzaki i kujony” i „Goldbergowie”^[1].