Heksachlorobenzen

Heksachlorobenzen
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	heksachlorobenzen
	Inne nazwy i oznaczenia
	perchlorobenzen, HCB, BHC
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6Cl6
Masa molowa	284,78 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy lub biały proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	118-74-1
PubChem	8370
SMILES
	C1(=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl
InChI
	InChI=1S/C6Cl6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9
	InChIKey
	CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	2,044 g/cm³ (23 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalny (0,0000096 g/kg) (25 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w eterze dietylowym, chloroformie, dobrze w benzenie, słabo w etanolu
Temperatura topnienia	(230 ± 3) °C
Temperatura wrzenia	325 °C
logP	5,31
Współczynnik załamania	1,5691 (589 nm, 23 °C)
Budowa
Moment dipolowy	0 D
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Zwroty H	H350, H372, H410
Zwroty P	P202, P260, P264, P273, P280, P308+P313
Temperatura zapłonu	242 °C
Numer RTECS	DA2975000
Dawka śmiertelna	LD50 1700 mg/kg (kot, drogą pokarmową)
	Podobne związki
Podobne związki	lindan
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Heksachlorobenzen, HCB – organiczny związek chemiczny będący pochodną benzenu.

Zastosowanie

Stosowany był jako środek grzybobójczy, jako półprodukt w syntezie organicznej i środek do impregnacji drewna. Stosowanie tego fungicydu jest zabronione na mocy międzynarodowej konwencji sztokholmskiej jako trwałe zanieczyszczenie organiczne^[4].

Masowe zatrucie w Turcji

W latach 1955–1959 spowodował w Turcji zatrucie od 3000 do 4000 osób, z czego 500 osób zmarło. Poszkodowane osoby spożywały chleb wytworzony z ziaren przeznaczonych do celów rolniczych, do których dodany był 10-procentowy roztwór heksachlorobenzenu w celu zatrzymania rozwoju grzybów. Środek wywołał u ofiar porfirię skórną późną. W niektórych wioskach zmarły prawie wszystkie karmione piersią dzieci w wieku poniżej dwóch lat, których matki spożywały skażony chleb^[5]. U jednej z matek zawartość HCB w lipidach w mleku wynosiła 20 ppm, co przekracza przeciętny poziom zanieczyszczenia ludzkiego mleka około 2000 razy^[6]^[7].

Przypisy

1 2 3 Hexachlorobenzene, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 12120 [dostęp 2024-08-29] (niem. • ang.).
1 2 3 Hexachlorobenzene [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 27 kwietnia 2024, numer katalogowy: 45522 [dostęp 2024-08-29] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
1 2 3 4 5 6 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-292, 5-153, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants (POPs) [zarchiwizowane 2014-04-16] (ang.).
↑ Healthy Milk, Healthy Baby: Chemical Pollution and Mother’s Milk. Chemicals: Hexachlorobenzene [online], Natural Resources Defense Council, 2001 [dostęp 2012-05-15] (ang.).
↑ A.A.A.A. Jensen A.A.A.A., S.A.S.A. Slorach S.A.S.A., Chemical Contaminants in Human Milk, Boca Raton: CRC Press, 1991 .
↑ K. DianeK.D. Courtney K. DianeK.D., Hexachlorobenzene (HCB): A review, „Environ Res”, 20 (2), 1979, s. 225–266, DOI: 10.1016/0013-9351(79)90001-X, PMID: 121077 (ang.).

Bibliografia

Stanley E.S.E. Manahan Stanley E.S.E., Toksykologia środowiska. Aspekty chemiczne i biochemiczne, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2006, ISBN 83-01-14841-1 .

[GESTIS-1] 1 2 3 Hexachlorobenzene, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 12120 [dostęp 2024-08-29] (niem. • ang.).

[SA-2] 1 2 3 Hexachlorobenzene [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 27 kwietnia 2024, numer katalogowy: 45522 [dostęp 2024-08-29] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CRC-3] 1 2 3 4 5 6 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-292, 5-153, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[4] Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants (POPs) [zarchiwizowane 2014-04-16] (ang.).

[5] Healthy Milk, Healthy Baby: Chemical Pollution and Mother’s Milk. Chemicals: Hexachlorobenzene [online], Natural Resources Defense Council, 2001 [dostęp 2012-05-15] (ang.).

[6] A.A.A.A. Jensen A.A.A.A., S.A.S.A. Slorach S.A.S.A., Chemical Contaminants in Human Milk, Boca Raton: CRC Press, 1991 .

[7] K. DianeK.D. Courtney K. DianeK.D., Hexachlorobenzene (HCB): A review, „Environ Res”, 20 (2), 1979, s. 225–266, DOI: 10.1016/0013-9351(79)90001-X, PMID: 121077 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]