Ikariin

Ikariin
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C33H40O15
Masa molowa	676,66 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	489-32-7
PubChem	5318997
DrugBank	DB12052
InChI
	InChI=1S/C33H40O15/c1-13(2)5-10-17-19(45-33-28(42)26(40)23(37)20(12-34)46-33)11-18(35)21-24(38)31(48-32-27(41)25(39)22(36)14(3)44-32)29(47-30(17)21)15-6-8-16(43-4)9-7-15/h5-9,11,14,20,22-23,25-28,32-37,39-42H,10,12H2,1-4H3/t14-,20+,22-,23+,25+,26-,27+,28+,32-,33+/m0/s1
	InChIKey
	TZJALUIVHRYQQB-XLRXWWTNSA-N
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-04-21]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).

Ikariin – organiczny związek chemiczny z grupy flawonoidów o aktywności fitoestrogenu. Pozyskiwany jest zazwyczaj jako ekstrakt z bylin z rodzaju Epimedium, zawierający ikariin, genisteinę i daidzeinę w stosunku 20:5:1. W tradycyjnej medycynie chińskiej ekstrakt ten wykorzystywany jest jako afrodyzjak poprawiający erekcję oraz jako lek wzmacniający kości^[1]^[2]. Współczesne badania wykazały, że ikariin jest inhibitorem fosfodiesterazy typu 5 (PDE5), której aktywność jest przyczyną impotencji (wykazuje działanie podobne do sildenafilu)^[3]^[4]. Zwiększa też umiarkowanie produkcję bioaktywnego tlenku azotu, co może przyczyniać się do działania ochronnego ikariinu przeciwko miażdżycy^[5]. Ponadto ikariin i ekstrakty z Epimedium wykazują działanie przeciwko osteoporozie^[1]^[6]^[7].

Przypisy

1 2 J.-H.J.H. Chiu J.-H.J.H. i inni, Epimedium brevicornum Maxim extract relaxes rabbit corpus cavernosum through multitargets on nitric oxide/cyclic guanosine monophosphate signaling pathway, „International Journal of Impotence Research”, 18 (4), 2006, s. 335–342, DOI: 10.1038/sj.ijir.3901437, PMID: 16395327 [dostęp 2024-10-05] (ang.).
↑ Abel Pharmboy: Horny Goat Weed (Epimedium spp.) is a limp excuse for Viagra, Cialis. scienceblogs.com, 2010-02-18. [dostęp 2013-07-23]. (ang.).
↑ ZhaojianZ. Jiang ZhaojianZ. i inni, Effect of icariin on cyclic GMP levels and on the mRNA expression of cGMP-binding cGMP-specific phosphodiesterase (PDE5) in penile cavernosum, „Journal of Huazhong University of Science and Technology. Medical Sciences = Hua Zhong Ke Ji Da Xue Xue Bao. Yi Xue Ying De Wen Ban = Huazhong Keji Daxue Xuebao. Yixue Yingdewen Ban”, 26 (4), 2006, s. 460–462, DOI: 10.1007/s11596-006-0421-y, PMID: 17120748 [dostęp 2024-10-05] (ang.).
↑ HongxiuH. Ning HongxiuH. i inni, Effects of icariin on phosphodiesterase-5 activity in vitro and cyclic guanosine monophosphate level in cavernous smooth muscle cells, „Urology”, 68 (6), 2006, s. 1350–1354, DOI: 10.1016/j.urology.2006.09.031, PMID: 17169663 [dostęp 2024-10-05] (ang.).
↑ Hai-BinH.B. Xu Hai-BinH.B., Zhao-QuanZ.Q. Huang Zhao-QuanZ.Q., Icariin enhances endothelial nitric-oxide synthase expression on human endothelial cells in vitro, „Vascular Pharmacology”, 47 (1), 2007, s. 18–24, DOI: 10.1016/j.vph.2007.03.002, PMID: 17499557 [dostęp 2024-10-05] (ang.).
↑ D.-W.D.W. Zhang D.-W.D.W. i inni, Effects of total flavonoids and flavonol glycosides from Epimedium koreanum Nakai on the proliferation and differentiation of primary osteoblasts, „Phytomedicine”, 15 (1-2), 2008, s. 55–61, DOI: 10.1016/j.phymed.2007.04.002, PMID: 17482445 [dostęp 2024-10-05] (ang.).
↑ K.M.K.M. Chen K.M.K.M. i inni, Icariin inhibits the osteoclast formation induced by RANKL and macrophage-colony stimulating factor in mouse bone marrow culture, „Die Pharmazie”, 62 (5), 2007, s. 388–391, DOI: 10.1691/ph.2007.5.6682, PMID: 17557750 [dostęp 2024-10-05] (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Chiu-1] 1 2 J.-H.J.H. Chiu J.-H.J.H. i inni, Epimedium brevicornum Maxim extract relaxes rabbit corpus cavernosum through multitargets on nitric oxide/cyclic guanosine monophosphate signaling pathway, „International Journal of Impotence Research”, 18 (4), 2006, s. 335–342, DOI: 10.1038/sj.ijir.3901437, PMID: 16395327 [dostęp 2024-10-05] (ang.).

[Abel_Pharmboy2010-2] Abel Pharmboy: Horny Goat Weed (Epimedium spp.) is a limp excuse for Viagra, Cialis. scienceblogs.com, 2010-02-18. [dostęp 2013-07-23]. (ang.).

[Jiang-2006-3] ZhaojianZ. Jiang ZhaojianZ. i inni, Effect of icariin on cyclic GMP levels and on the mRNA expression of cGMP-binding cGMP-specific phosphodiesterase (PDE5) in penile cavernosum, „Journal of Huazhong University of Science and Technology. Medical Sciences = Hua Zhong Ke Ji Da Xue Xue Bao. Yi Xue Ying De Wen Ban = Huazhong Keji Daxue Xuebao. Yixue Yingdewen Ban”, 26 (4), 2006, s. 460–462, DOI: 10.1007/s11596-006-0421-y, PMID: 17120748 [dostęp 2024-10-05] (ang.).

[Ning-2006-4] HongxiuH. Ning HongxiuH. i inni, Effects of icariin on phosphodiesterase-5 activity in vitro and cyclic guanosine monophosphate level in cavernous smooth muscle cells, „Urology”, 68 (6), 2006, s. 1350–1354, DOI: 10.1016/j.urology.2006.09.031, PMID: 17169663 [dostęp 2024-10-05] (ang.).

[Xu-2007-5] Hai-BinH.B. Xu Hai-BinH.B., Zhao-QuanZ.Q. Huang Zhao-QuanZ.Q., Icariin enhances endothelial nitric-oxide synthase expression on human endothelial cells in vitro, „Vascular Pharmacology”, 47 (1), 2007, s. 18–24, DOI: 10.1016/j.vph.2007.03.002, PMID: 17499557 [dostęp 2024-10-05] (ang.).

[Zhang-2008-6] D.-W.D.W. Zhang D.-W.D.W. i inni, Effects of total flavonoids and flavonol glycosides from Epimedium koreanum Nakai on the proliferation and differentiation of primary osteoblasts, „Phytomedicine”, 15 (1-2), 2008, s. 55–61, DOI: 10.1016/j.phymed.2007.04.002, PMID: 17482445 [dostęp 2024-10-05] (ang.).

[Chen-2007-7] K.M.K.M. Chen K.M.K.M. i inni, Icariin inhibits the osteoclast formation induced by RANKL and macrophage-colony stimulating factor in mouse bone marrow culture, „Die Pharmazie”, 62 (5), 2007, s. 388–391, DOI: 10.1691/ph.2007.5.6682, PMID: 17557750 [dostęp 2024-10-05] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]