Iperyt bromowy

Iperyt bromowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-bromo-2-(2-bromoetylosulfanylo)etan
	Inne nazwy i oznaczenia
	sulfid bis(2-bromoetylu), siarczek dibromoetylu, oznaczenia: niem. Bromlost
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H8Br2S
Inne wzory	S(CH; 2CH; 2Br); 2
Masa molowa	247,98 g/mol
Wygląd	gęsta, oleista ciecz lub białe kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	7617-64-3
PubChem	93053
SMILES
	C(CBr)SCCBr
InChI
	InChI=1S/C4H8Br2S/c5-1-3-7-4-2-6/h1-4H2
	InChIKey
	YYWACUFAVLSCPF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	2,05 g/cm³ (20 °C); ciecz
Temperatura topnienia	21 °C; 31 °C; 31–34 °C
Temperatura rozkładu	240 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	Podobne związki
Podobne związki	iperyty
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Iperyt bromowy – organiczny związek chemiczny z grupy tioeterów, bromowy analog iperytu siarkowego. Po raz pierwszy został użyty jako parzący bojowy środek trujący przez Niemców w czasie I wojny światowej na froncie rosyjskim, jednak atak ten nie powiódł się z powodu niskiej temperatury, w której iperyt nie mógł odparować^[4] (choć według innych źródeł, iperyt bromowy był badany przez Niemców pod koniec wojny, ale nie został nigdy użyty w działaniach wojennych)^[5].

Otrzymywanie

Iperyt bromowy może być otrzymywany poprzez bromowanie tiodiglikolu w temperaturze 0 °C z użyciem trifenylofosfiny i tetrabromometanu w suchym THF. Otrzymany iperyt jest następnie, po dodaniu wody, ekstrahowany wraz z eterem. Przy oczyszczaniu stosuje się chromatografię na silikażelu w układzie heksan–octan etylu^[6].

Właściwości

Ma zbliżone właściwości chemiczne i fizyczne do iperytu siarkowego. Jest jednak mniej toksyczny od niego i jednocześnie bardziej reaktywny (ma większą podatność na hydrolizę)^[3], co wraz z mniej pożądanymi właściwościami fizycznymi czyni go potencjalnie nieprzydatnym jako bojowy środek trujący^[1]. Jego lotność w 20 °C wynosi 400 mg/m³^[2].

Przypisy

1 2 3 4 5 1000 słów o chemii i broni chemicznej, ZygfrydZ. Witkiewicz (red.), Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987, s. 122, ISBN 83-11-07396-1, OCLC 19360683 .
1 2 3 Chemical Warfare Agents. Toxicology and Treatment, Timothy C.T.C. Marrs (red.), Robert L.R.L. Maynard (red.), Frederick R.F.R. Sidell (red.), wyd. 2, John Wiley & Sons, 2007, s. 678, ISBN 978-0-470-01359-5 (ang.).
1 2 3 D. HankD.H. Ellison D. HankD.H., Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents, wyd. 2, Boca Raton: CRC Press, 2008, s. 159, ISBN 978-0-8493-1434-6 (ang.).
↑ Richard D.R.D. Albright Richard D.R.D., Cleanup of Chemical and Explosive Munitions. Locating, Identifying Contaminants, and Planning for Environmental Remediation of Land and Sea Military Ranges and Ordnance Dumpsites, William Andrew, 2008, s. 47, ISBN 978-0-8155-1540-1 (ang.).
↑ Corey J.C.J. Hilmas Corey J.C.J., Jeffery K.J.K. Smart Jeffery K.J.K., Benjamin A.B.A. Hill Benjamin A.B.A., History of Chemical Warfare, [w:] Medical Aspects of Chemical Warfare, Shirley D.S.D. Tuorinsky (red.), Falls Church–Washington: Office of the Surgeon General, U.S. Army–Borden Institute, Walter Reed Army Medical Center, 2008, s. 40, ISBN 978-0-16-081532-4, OCLC 460938576 [zarchiwizowane z adresu 2016-12-01] (ang.).
↑ NoriyukiN. Itoh NoriyukiN. i inni, Fungal cleavage of thioether bond found in Yperite, „FEBS Letters”, 412 (2), 1997, s. 281–284, DOI: 10.1016/S0014-5793(97)00812-0, PMID: 9256235 (ang.).

[Witkiewicz-1] 1 2 3 4 5 1000 słów o chemii i broni chemicznej, ZygfrydZ. Witkiewicz (red.), Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987, s. 122, ISBN 83-11-07396-1, OCLC 19360683 .

[Marrs-2] 1 2 3 Chemical Warfare Agents. Toxicology and Treatment, Timothy C.T.C. Marrs (red.), Robert L.R.L. Maynard (red.), Frederick R.F.R. Sidell (red.), wyd. 2, John Wiley & Sons, 2007, s. 678, ISBN 978-0-470-01359-5 (ang.).

[Ellison-3] 1 2 3 D. HankD.H. Ellison D. HankD.H., Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents, wyd. 2, Boca Raton: CRC Press, 2008, s. 159, ISBN 978-0-8493-1434-6 (ang.).

[Albright-4] Richard D.R.D. Albright Richard D.R.D., Cleanup of Chemical and Explosive Munitions. Locating, Identifying Contaminants, and Planning for Environmental Remediation of Land and Sea Military Ranges and Ordnance Dumpsites, William Andrew, 2008, s. 47, ISBN 978-0-8155-1540-1 (ang.).

[Borden-5] Corey J.C.J. Hilmas Corey J.C.J., Jeffery K.J.K. Smart Jeffery K.J.K., Benjamin A.B.A. Hill Benjamin A.B.A., History of Chemical Warfare, [w:] Medical Aspects of Chemical Warfare, Shirley D.S.D. Tuorinsky (red.), Falls Church–Washington: Office of the Surgeon General, U.S. Army–Borden Institute, Walter Reed Army Medical Center, 2008, s. 40, ISBN 978-0-16-081532-4, OCLC 460938576 [zarchiwizowane z adresu 2016-12-01] (ang.).

[FEBS-6] NoriyukiN. Itoh NoriyukiN. i inni, Fungal cleavage of thioether bond found in Yperite, „FEBS Letters”, 412 (2), 1997, s. 281–284, DOI: 10.1016/S0014-5793(97)00812-0, PMID: 9256235 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]