Izopren
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C5H8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
CH | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
68,12 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
bezbarwna ciecz[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Izopren – organiczny związek chemiczny z grupy dienów. Stosowany w przemyśle do otrzymywania jednego gatunku kauczuku syntetycznego (kopolimeru izoprenu i izobutanu)[1]. Występuje w dwóch stereochemicznych odmianach – 1,4 cis oraz 1,4 trans, oraz w formie dwóch adduktów (1,2 oraz 3,4). Wynika to z rodzaju syntezy (wolnorodnikowa lub koordynacyjna). Izopren bardzo łatwo ulega fotodegradacji.
Występowanie
Jest najpowszechniej występującym węglowodorem pochodzenia roślinnego oraz produkowanym przez ssaki[5]. Stanowi do 70% ilości węglowodorów w powietrzu wydychanym przez człowieka, choć jego stężenie jest bardzo zróżnicowane[5][6]. Powstaje podczas biosyntezy cholesterolu na szlaku mewalonowym. Pomiar jego stężenia jest łatwy do przeprowadzenia i może być wykorzystywany do badania różnych zjawisk metabolicznych w organizmie, np. zaburzeń gospodarki tłuszczami[5].
Kilkukrotnie powielony motyw strukturalny izoprenu tworzy szkielet węglowy wielu związków pochodzenia naturalnego – terpenów.
Otrzymywanie
Na skalę przemysłową jest otrzymywany przez dimeryzację propenu w obecności katalizatora glinoorganicznego[1]. Otrzymywany również z formaldehydu i izobutylenu, acetylenu i acetonu lub poprzez odwodornienie izopentanu.
Zastosowanie
95% izoprenu jest używane do wytwarzania (Z)-1,4-poliizoprenu, który jest syntetycznym odpowiednikiem kauczuku naturalnego (składa się on w większości z (Z)-1,4-poliizoprenu o masie cząsteczkowej 100 000 do 1 000 000 g/mol plus kilka procent białek, tłuszczów i substancji nieorganicznych).
Część naturalnych źródeł gumy zwanych Gutaperka zawiera (E)-1,4-poliizopren – strukturalny izomer. Gutaperka jest krucha i łamliwa. Kauczuk – giętki i wytrzymały na naprężenia.
Przypisy
- 1 2 3 Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 176, ISBN 83-7183-240-0.
- 1 2 3 4 5 6 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-362, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
- 1 2 Izopren, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).
- ↑ Isoprene (nr 464953) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-01-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- 1 2 3 Julian King i inni, Physiological modeling of isoprene dynamics in exhaled breath, „Journal of Theoretical Biology”, 267 (4), 2010, s. 626–637, DOI: 10.1016/j.jtbi.2010.09.028, PMID: 20869370, arXiv:1010.2145 (ang.).
- ↑ D. Gelmont, R.A. Stein, J.F. Mead, Isoprene-the main hydrocarbon in human breath, „Biochemical and Biophysical Research Communications”, 99 (4), 1981, s. 1456–1460, DOI: 10.1016/0006-291x(81)90782-8, PMID: 7259787 (ang.).