Kawalaktony

Kawalaktony - jest to grupa organicznych związków chemicznych występujących w korzeniach pieprzu metystynowego.

Nazwa kawalaktony obejmuje 18 znanych dziś związków chemicznych. Niektóre z nich wykazują działanie psychoaktywne. Efekty działania kawalaktonów na człowieka obejmują uspokojenie, rozluźnienie mięśni, podniesienie nastroju, uczucie podobne do śnienia oraz zdrętwienie dziąseł i ust[1]. Kawalaktony wykazują także działanie przeciwdrgawkowe i znieczulające[2]. Długotrwałe używanie kawalaktonów nie powoduje spowolnienia czasu reakcji ani obniżenia zdolności intelektualnych, może jednak wpływać na poziom niektórych enzymów żołądkowych[3]. Istnieją doniesienia, że preparaty z pieprzu metystynowego mogą wpływać toksycznie na wątrobę. Jednak nie jest to spowodowane przez kawalaktony lecz pipermetystynę, alkaloid występujący głównie w nadziemnej łodydze i liściach. Przy tradycyjnym sporządzaniu napojów wykorzystywane są jedynie kłącza i korzenie[4].

Struktury

Kawalaktony: Ogólne struktury
Struktura 1
Struktura 2
Struktura 3
Struktura 4
Struktura 5
Struktura 6
Struktura 7
Struktura 8
Kavalaktony
Nazwa Struktura R1 R2 R3 R4
Jangonina 1-OCH3 -H-H-H
10-metoksyjangonina 1-OCH3 -H-OCH3-H
11-metoksyjangonina 1-OCH3 -OCH3-H-H
11-hhydroksyjangonina 1-OCH3 -OH-H-H
5,6-dehydrokawaina 1-H-H-H-H
11-metoksy-12-hydroksydehydrokawaina 1-OH-OCH3 -H-H
7,8-dihydrojangonina 2-OCH3 -H-H-H
Kawaina 3-H-H-H-H
5-hydroksykawaina 3-H-H-H-OH
5,6-dihydrojangonina 3-OCH3 -H-H-H
7,8-dihydrokawaina 4-H-H-H-H
5,6,7,8-tetrahydrojangonina 4-OCH3 -H-H-H
5,6-dehydrometystycyna 5- --H-H
Metystycyna 7- --H-H
7,8-dihydrometystycyna 8- --H-H

Przypisy

  1. Thompson, R et al (2004). "Enhanced cognitive performance and cheerful mood by standardized extracts of Piper methysticum (Kava-kava)". Hum Psychopharmacol. 19 (4): 243-250.
  2. Cairney, S et al (2002). "The neurobehavioural effects of kava". Aust N Z J Psychiatry 36 (5): 657-652.
  3. Cairney, S et al (2003). "Saccade and cognitive function in chronic kava users". Neuropsychopharmacology 28 (2): 389-396
  4. Nerurkar, PV et al (2004). "In vitro toxicity of kava alkaloid, pipermethystine, in HepG2 cells compared to kavalactones". Toxicological Sciences 79 (1): 106-111