Kwas acetylenodikarboksylowy

Kwas acetylenodikarboksylowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas but-2-ynodiowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H2O4
Inne wzory	HO; 2C−C≡C−CO; 2H
Masa molowa	114,06 g/mol
Wygląd	beżowe kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	142-45-0
PubChem	371
SMILES
	C(#CC(=O)O)C(=O)O
InChI
	InChI=1S/C4H2O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h(H,5,6)(H,7,8)
	InChIKey
	YTIVTFGABIZHHX-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	dobrze rozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze rozpuszczalny w etanolu i eterze dietylowym
Temperatura topnienia	166 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-05-30]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301, H315, H319, H335
Zwroty P	P361, P301+P310, P305+P351+P338
Dawka śmiertelna	LD50 63 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas acetylenodikarboksylowy, HO
2C−C≡C−CO
2H – organiczny związek chemiczny, nienasycony kwas dikarboksylowy. Tworzy bezbarwne kryształy rozpuszczalne w wodzie, etanolu i eterze dietylowym^[3].

Kwas acetylenodikarboksylowy używany jest do syntezy acetylenodikarboksylanu dimetylu (DMAD)^[4], stosowanego w cykloaddycji w reakcji Dielsa-Aldera.

Przypisy

1 2 Kwas acetylenodikarboksylowy (nr A15207) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-05-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-86, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ T.W.T.W. Abbott T.W.T.W., Richard T.R.T. Arnold Richard T.R.T., Ralph B.R.B. Thompson Ralph B.R.B., Acetylenedicarboxylic Acid, „Organic Syntheses”, 18, 1938, s. 3, DOI: 10.15227/orgsyn.018.0003 (ang.).
↑ E.H.E.H. Huntress E.H.E.H., T.E.T.E. Lesslie T.E.T.E., J.J. Bornstein J.J., Diethyl Acetylenedicarboxylate, „Organic Syntheses”, 32, 1952, s. 55, DOI: 10.15227/orgsyn.032.0055 (ang.).