Kwas diglikolowy

Kwas diglikolowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	kwas 2,2′-oksydioctowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas 2-(karboksymetoksy)octowy, kwas [(karboksymetylo)oksy]octowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H6O5
Inne wzory	HOOC−CH; 2−O−CH; 2−COOH, O(CH; 2COOH); 2
Masa molowa	134,09 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	110-99-6
PubChem	8088
SMILES
	C(C(=O)O)OCC(=O)O
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	667 g/kg (24 °C); 1490 g/kg (50 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze rozpuszczalny w etanolu i eterze dietylowym
Temperatura topnienia	140–144 °C; 148 °C
Temperatura wrzenia	269 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-03-05]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H302, H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P305+P351+P338
Numer RTECS	AJ1530000
Dawka śmiertelna	LD50 500 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas diglikolowy – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów dikarboksylowych, zbudowany z dwóch reszt kwasu octowego połączonych wiązaniem eterowym. Jest wykorzystywany m.in. do syntezy w przemyśle chemicznym, w produkcji klejów, jako składnik roztworów buforowych, ma również zastosowanie jako środek odkamieniający do grzejników^[4].

Powstaje w organizmie po spożyciu glikolu dietylenowego jako jego nefrotoksyczny metabolit, co może prowadzić do poważnych zatruć, a nawet śmierci w wyniku ostrej niewydolność nerek^[5].

Otrzymywanie

Otrzymywanie kwasu diglikolowego poprzez utlenianie glikolu dietylenowego za pomocą stężonego kwasu azotowego zostało opisane w 1861 roku przez Adolphe’a Wurtza^[6]:

Równolegle Wilhelm Heinrich Heintz opisał syntezę kwasu diglikolowego z kwasu chlorooctowego i wodorotlenku sodu^[7]:

Schemat otrzymywania kwasu diglikolowego z kwasu chlorooctowego i wodorotlenku sodu. W pierwszym etapie powstają chlorooctan sodu i hydroksyoctan sodu, które w podwyższonej temperaturze kondensują do soli disodowej kwasu glikolowego. Ostatnim etapem jest zakwaszenie powstałej soli

Przypisy

↑ Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 78, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-182, 5-148, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
1 2 Kwas diglikolowy (nr 143073) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-03-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ A.A.A.A. Roscher A.A.A.A. i inni, Fatal Accidental Diglycolic Acid Intoxication, „Bulletin of the Society of Pharmacological and Environmental Pathologists”, III (4), 1975, DOI: 10.1177/019262337500300401 (ang.).
↑ G.M.G.M. Landry G.M.G.M., S.S. Martin S.S., K.E.K.E. McMartin K.E.K.E., Diglycolic acid is the nephrotoxic metabolite in diethylene glycol poisoning inducing necrosis in human proximal tubule cells in vitro, „Toxicological Sciences”, 124 (1), 2011, s. 35–44, DOI: 10.1093/toxsci/kfr204, PMID: 21856646 (ang.).
↑ A.A. Wurtz A.A., Umwandlung des Aethylens zu complicirteren organischen Säuren, „Liebigs Annalen”, 117 (1), 1861, s. 136–140, DOI: 10.1002/jlac.18611170114 (niem.).
↑ W.W. Heintz W.W., Ueber die Diglycolsäure (Paraäpfelsäure), „Annalen der Physik”, 191 (2), 1862, s. 280–295, DOI: 10.1002/andp.18621910206 (niem.).

[BlueBook-1] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 78, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).

[CRC-2] 1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-182, 5-148, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[SA-3] 1 2 Kwas diglikolowy (nr 143073) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-03-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[4] A.A.A.A. Roscher A.A.A.A. i inni, Fatal Accidental Diglycolic Acid Intoxication, „Bulletin of the Society of Pharmacological and Environmental Pathologists”, III (4), 1975, DOI: 10.1177/019262337500300401 (ang.).

[5] G.M.G.M. Landry G.M.G.M., S.S. Martin S.S., K.E.K.E. McMartin K.E.K.E., Diglycolic acid is the nephrotoxic metabolite in diethylene glycol poisoning inducing necrosis in human proximal tubule cells in vitro, „Toxicological Sciences”, 124 (1), 2011, s. 35–44, DOI: 10.1093/toxsci/kfr204, PMID: 21856646 (ang.).

[6] A.A. Wurtz A.A., Umwandlung des Aethylens zu complicirteren organischen Säuren, „Liebigs Annalen”, 117 (1), 1861, s. 136–140, DOI: 10.1002/jlac.18611170114 (niem.).

[7] W.W. Heintz W.W., Ueber die Diglycolsäure (Paraäpfelsäure), „Annalen der Physik”, 191 (2), 1862, s. 280–295, DOI: 10.1002/andp.18621910206 (niem.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]