Kwas protokatechowy

Kwas protokatechowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 3,4-dihydroksybenzoesowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	PCA (z ang. protocatechuic acid)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H6O4
Masa molowa	154,12 g/mol
Wygląd	białe do jasnobrązowego krystaliczne ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	99-50-3
PubChem	72
DrugBank	DB03946
SMILES
	C1=CC(=C(C=C1C(=O)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C7H6O4/c8-5-2-1-4(7(10)11)3-6(5)9/h1-3,8-9H,(H,10,11)
	InChIKey
	YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,524 g/cm³ (4 °C); ciało stałe; 1,54 g/cm³ (25 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	20 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze w etanolu i eterze, nierozpuszczalny w benzenie
Temperatura rozkładu	197–201 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-08-23]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P305+P351+P338
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanego źródła
	Drażniący; (Xi)
Zwroty R	R36/37/38
Zwroty S	S26, S36
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 2 0
Numer RTECS	UL0560000
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas protokatechowy – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów fenolowych. Występuje w śladowych ilościach w ziarnach i siewkach pszenicy i w innych roślinach^[2].

Otrzymywanie

Kwas protokatechowy można otrzymać w reakcji waniliny z wodnym roztworem wodorotlenku sodu lub potasu w podwyższonej temperaturze. Do mieszaniny poreakcyjnej zawierającej sól kwasu protokatechowego dodaje się następnie kwas solny, a całość oczyszcza^[5].

Przypisy

1 2 3 4 Kwas 3,4-dihydroksybenzoesowy (nr 37580) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-08-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
1 2 3 4 5 6 Protocatechuic Acid, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 13, Whitehouse Station: Merck & Company, 2001, ISBN 0-911910-13-1, OCLC 224225657 (ang.).
1 2 3 4 David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-180, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ Kwas protokatechowy (nr 37580) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-08-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Irwin A.I.A. Pearl Irwin A.I.A., Protocatechuic acid, „Organic Syntheses”, 29 (85), 1949, s. 745, DOI: 10.15227/orgsyn.029.0085 .

[Aldrich-1] 1 2 3 4 Kwas 3,4-dihydroksybenzoesowy (nr 37580) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-08-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Merck-2] 1 2 3 4 5 6 Protocatechuic Acid, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 13, Whitehouse Station: Merck & Company, 2001, ISBN 0-911910-13-1, OCLC 224225657 (ang.).

[CRC-3] 1 2 3 4 David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-180, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[Aldrich-US-4] Kwas protokatechowy (nr 37580) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-08-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[OrgSyn-5] Irwin A.I.A. Pearl Irwin A.I.A., Protocatechuic acid, „Organic Syntheses”, 29 (85), 1949, s. 745, DOI: 10.15227/orgsyn.029.0085 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]