Kwas ursolowy

Kwas ursolowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroksy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptametylo-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradekahydro-1H-piceno-4a-karboksylowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas 3β-hydroksy-ursan-12-en-28-owy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C30H48O3
Masa molowa	456,70 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	77-52-1
PubChem	64945
DrugBank	DB15588
SMILES
	CC1CCC2(CCC3(C(=CCC4C3(CCC5C4 (CCC(C5(C)C)O)C)C)C2C1C)C)C(=O)O
InChI
	InChI=1S/C30H48O3/c1-18-10-15-30(25(32)33)17-16-28(6)20(24(30)19(18)2)8-9-22-27(5)13-12-23(31)26(3,4)21(27)11-14-29(22,28)7/h8,18-19,21-24,31H,9-17H2,1-7H3,(H,32,33)/t18-,19+,21+,22-,23+,24+,27+,28-,29-,30+/m1/s1
	InChIKey
	WCGUUGGRBIKTOS-GPOJBZKASA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	słabo rozpuszczalny w metanolu i etanolu
Temperatura topnienia	285–288 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2024-03-08]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas ursolowy, kwas ursanowy^[3] – organiczny związek chemiczny, z grupy terpenoidów, pochodna ursanu.

Kwas ursolowy występuje najczęściej w postaci wolnej, ale tworzy też pochodne glikozydowe, glikozydoestrowe i estrowe.

Kwas ursolowy, podobnie jak inny triterpenoid pentacykliczny, kwas oleanolowy, występuje powszechnie u roślin klasy dwuliściennych, we wszystkich częściach rośliny, to jest w korzeniu, łodydze, liściach, kwiatach, owocach i nasionach.

Izolowany z liści gatunku mącznica lekarska Arctostaphylos uva ursi (Ericaceae) – stąd nazwa. Występuje w wielu gatunkach rodziny Ericaceae, liściach jemioły Viscum album (Loranthaceae), szałwii lekarskiej Salvia officinalis (Lamiaceae) i głogów Crataegus (Rosaceae)

Wykazuje liczne właściwości farmakologiczne, takie jak działanie przeciwwirusowe, przeciwbakteryjne, grzybo- i pierwotniakobójcze, przeciwbólowe, przeciwnowotworowe, oraz przeciwcukrzycowe, moduluje także funkcjonowanie układu immunologicznego i krwionośnego, zmniejsza stężenie cholesterolu w surowicy krwi^[4]^[5].

Przypisy

1 2 3 4 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ Ursolic acid [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 3 października 2021, numer katalogowy: U6753 [dostęp 2024-03-08] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Ł.Ł. Sędek Ł.Ł., M.M. Michalik M.M., Nowe badania nad saponinami ujawniają ich liczne lecznicze właściwości, „Kosmos”, 54 (4), 2005, s. 345–356 .
↑ JieJ. Li JieJ., Wei-JianW.J. Guo Wei-JianW.J., Qing-YaoQ.Y. Yang Qing-YaoQ.Y., Effects of ursolic acid and oleanolic acid on human colon carcinoma cell line HCT15, „World Journal of Gastroenterology”, 8 (3), 2002, s. 493–495, DOI: 10.3748/wjg.v8.i3.49, PMID: 12046077, PMCID: PMC4656428 (ang.).
↑ StanisławS. Kohlmüncer StanisławS., Farmakognozja, Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2003 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FPX-1] 1 2 3 4 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[SA-2] Ursolic acid [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 3 października 2021, numer katalogowy: U6753 [dostęp 2024-03-08] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Kosmos-3] Ł.Ł. Sędek Ł.Ł., M.M. Michalik M.M., Nowe badania nad saponinami ujawniają ich liczne lecznicze właściwości, „Kosmos”, 54 (4), 2005, s. 345–356 .

[4] JieJ. Li JieJ., Wei-JianW.J. Guo Wei-JianW.J., Qing-YaoQ.Y. Yang Qing-YaoQ.Y., Effects of ursolic acid and oleanolic acid on human colon carcinoma cell line HCT15, „World Journal of Gastroenterology”, 8 (3), 2002, s. 493–495, DOI: 10.3748/wjg.v8.i3.49, PMID: 12046077, PMCID: PMC4656428 (ang.).

[5] StanisławS. Kohlmüncer StanisławS., Farmakognozja, Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2003 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]