P-Fenylenodiamina

p-Fenylenodiamina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	benzeno-1,4-diamina
	Inne nazwy i oznaczenia
	PPD, 1,4-fenylenodiamina, 1,4-diaminobenzen, 1,4-benzenodiamina, fenylenodiamina
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H8N2
Inne wzory	H; 2N−C; 6H; 4−NH; 2
Masa molowa	108,14 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	106-50-3
PubChem	7814
DrugBank	DB14141
SMILES
	C1=CC(=CC=C1N)N
InChI
	InChI=1S/C6H8N2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H,7-8H2
	InChIKey
	CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,726 g/cm³ (22 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	31 g/l (20 °C)
Temperatura topnienia	138–143 °C
Temperatura wrzenia	267 °C
logP	−0,838 (21 °C)
Zasadowość (pKb)	pKa1 6,31; pKa2 2,97
Napięcie powierzchniowe	80 mN/m (20 °C)
Prężność pary	1,44 hPa (100 °C)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-12-11]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H301, H311, H317, H319, H331, H370, H410
Zwroty P	P260, P273, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P311
Temperatura zapłonu	110 °C (zamknięty tygiel)
Numer RTECS	SS8050000
Dawka śmiertelna	LD50 80 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	o-fenylenodiamina, m-fenylenodiamina, anilina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

p-Fenylenodiamina, PPD – organiczny związek chemiczny z grupy diaminobenzenów, o silnym działaniu uczulającym^[3].

p-Fenylenodiamina to barwnik, który często określany jest jako „sztuczna henna”. Występuje między innymi w:

barwnikach – np. barwniki do tkanin oraz do wyrobów włókienniczych;
farbach do włosów – zarówno w tych trwałych, jak również „zmywalnych”;
tymczasowych i czarnych tatuażach z henny;
farbach drukarskich;
w rzadkich przypadkach również w kremach przeciwsłonecznych, a nawet czarnych ubraniach.

Jako alergen działać może dwojako. Przeważnie objawy alergii następują w mechanizmie opóźnionym. U uczulonych osób pojawiają się zaczerwienienia, zmiany wypryskowe, obrzęk, swędzenie i wypełnione pęcherze, a po kilku dniach ropiejące owrzodzenia na skórze. Jest to opóźniona reakcja alergiczna.

Niekiedy jednak PPD może doprowadzić do duszności, które objawiają się bezpośrednio po kontakcie z nią oraz inne objawy szoku anafilaktycznego, który może doprowadzić nawet do śmierci.

Wykorzystywana jest w produkcji kevlaru:

Przypisy

1 2 3 4 5 6 7 8 9 p-Fenylenodiamina (nr 78429) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-12-11]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 83, Boca Raton: CRC Press, 2002, s. 8-50, ISBN 978-0-8493-1556-5 (ang.).
↑ MartaM. Kieć-Świerczyńska MartaM., BeataB. Kręcisz BeataB., DominikaD. Świerczyńska-Machura DominikaD., Rosnąca rola alergii zawodowej i pozazawodowej na parafenylenodiaminę, „Medycyna Pracy”, 58 (2), 2007, s. 131–137 [zarchiwizowane 2016-03-04] .

Linki zewnętrzne

EdwardE. Rudzki EdwardE., Sztuczna henna (para-fenylenodiamina), [w:] Cykle tematyczne. Alergeny [online], Medycyna Praktyczna, 29 stycznia 2007 .
EdwardE. Rudzki EdwardE., Parafenylenodiamina (sztuczna henna), [w:] Cykle tematyczne. Alergeny [online], Medycyna Praktyczna, 13 stycznia 2004 .

[SA-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 p-Fenylenodiamina (nr 78429) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-12-11]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CRC-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 83, Boca Raton: CRC Press, 2002, s. 8-50, ISBN 978-0-8493-1556-5 (ang.).

[Kieć2007-3] MartaM. Kieć-Świerczyńska MartaM., BeataB. Kręcisz BeataB., DominikaD. Świerczyńska-Machura DominikaD., Rosnąca rola alergii zawodowej i pozazawodowej na parafenylenodiaminę, „Medycyna Pracy”, 58 (2), 2007, s. 131–137 [zarchiwizowane 2016-03-04] .

[1]

[2]

[3]