Safrol

Safrol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4-allilo-1,2-(metylenodioksy)-benzen
	Inne nazwy i oznaczenia
	5-(prop-2-enylo)-1,3-benzodioksol
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H10O2
Masa molowa	162,19 g/mol
Wygląd	bezbarwna lub jasnożółta, oleista ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	94-59-7
PubChem	5144
SMILES
	C=CCC1=CC=C2C(=C1)OCO2
InChI
	InChI=1S/C10H10O2/c1-2-3-8-4-5-9-10(6-8)12-7-11-9/h2,4-6H,1,3,7H2
	InChIKey
	ZMQAAUBTXCXRIC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,0955 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze rozpuszczalny w etanolu, bez ograniczeń mieszalny z heksanem
Temperatura topnienia	11 °C
Temperatura wrzenia	232–234 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Zwroty H	H302, H315, H341, H350
Zwroty P	P202, P264, P280, P301+P312, P302+P352, P308+P313
	Podobne związki
Podobne związki	izosafrol
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	prekursor narkotykowy kategorii 1

Safrol – organiczny związek chemiczny z grupy benzodioksoli, główny prekursor w syntezie MDP2P używanego do otrzymywania MDMA i MDEA. Jest bezbarwną lub lekko żółtą, oleistą cieczą. Zwykle jest ekstrahowany z kory korzenia i owoców sasafrasu w formie olejku sasafrasowego. Stosowany jest jako surowiec w przemyśle perfumeryjnym oraz w syntezach organicznych, np. do otrzymywania heliotropiny. Olejek sasafrasowy wykorzystywany w przemyśle spożywczym w Stanach Zjednoczonych pozbawiony jest safrolu w związku z zakazaniem jego stosowania przez Agencję Żywności i Leków w 1960 roku.

Zagrożenia

Safrol wykazuje słabe działanie rakotwórcze w badaniach na szczurach^[3]. Występuje naturalnie w różnych przyprawach, takich jak cynamon, gałka muszkatołowa, czarny pieprz czy bazylia. W tej postaci podejrzewa się, choć nie zostało to udowodnione, że wpływa w pewien niewielki, lecz mierzalny sposób na zapadalność na raka u ludzi. W tej kwestii porównuje się go do zagrożeń powodowanych przez sok pomarańczowy (ze względu na limonen) lub pomidory (kwas kawowy).

Przypisy

1 2 3 4 5 6 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ Safrol [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 26 kwietnia 2024, numer katalogowy: S9652 [dostęp 2024-09-01] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ T.Y.T.Y. Liu T.Y.T.Y. i inni, Safrole-induced Oxidative Damage in the Liver of Sprague–Dawley Rats, „Food and Chemical Toxicology”, 37 (7), 1999, s. 697–702, DOI: 10.1016/S0278-6915(99)00055-1 (ang.).

[FPX-1] 1 2 3 4 5 6 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[2] Safrol [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 26 kwietnia 2024, numer katalogowy: S9652 [dostęp 2024-09-01] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[3] T.Y.T.Y. Liu T.Y.T.Y. i inni, Safrole-induced Oxidative Damage in the Liver of Sprague–Dawley Rats, „Food and Chemical Toxicology”, 37 (7), 1999, s. 697–702, DOI: 10.1016/S0278-6915(99)00055-1 (ang.).

[1]

[2]

[3]