Salicylan metylu

Salicylan metylu

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-hydroksybenzoesan metylu Inne nazwy i oznaczenia łac. methylum salicylicum, Methylium salicylicum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H8O3
Masa molowa	152,15 g/mol
Wygląd	bezbarwna do żółtawej, oleista ciecz o charakterystycznym zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS	119-36-8
PubChem	4133
DrugBank	DB09543
SMILES COC(=O)C1=CC=CC=C1O
InChI InChI=1S/C8H8O3/c1-11-8(10)6-4-2-3-5-7(6)9/h2-5,9H,1H3 InChIKey OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,181 g/cm³ (25 °C)[2]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 0,74 g/l (30 °C)[1] w innych rozpuszczalnikach dobrze rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym i chloroformie[2] Temperatura topnienia (−8,5 ± 0,5) °C[2] Temperatura wrzenia (222,6 ± 0,5) °C[2] Punkt krytyczny 436 °C[3]; 4,4 MPa[3]; 436 cm³/mol ≈ 0,349 g/cm³[3] logP 2,55[1] Współczynnik załamania 1,535 (589 nm 20 °C)[4] Lepkość 1,102 mPa·s (75 °C)[2] Napięcie powierzchniowe 39,22 mN/m (25 °C)[5] Prężność pary 0,015 kPa (25 °C)[6]
Budowa Moment dipolowy 2,47 D[a][7]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2023-08-31] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[1] Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H317, H318, H361d, H412 Zwroty P P273, P280, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338, P308+P313 Temperatura zapłonu 101 °C (zamkniety tygiel)[1] Temperatura samozapłonu 454 °C[6] Numer RTECS VO4725000 Dawka śmiertelna LD50 887 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Salicylan metylu – organiczny związek chemiczny z grupy estrów, ester metylowy kwasu salicylowego. Bezbarwna lub żółtawa ciecz o silnej, charakterystycznej woni. Związek znalazł zastosowanie w lecznictwie. Stosowany miejscowo na nieuszkodzoną skórę jako lek przeciwbólowy, przeciwzapalny i rozgrzewający. Używany również jako półprodukt w różnych syntezach chemicznych. Jest składową farmakopealnych preparatów galenowych: maści z salicylanem metylu oraz balsamu mentolowego złożonego.

Preparaty

• Methylum salicylicum (Caelo Caesar & Loretz GmbH – Niemcy) 100 ml (118 g) i 250 ml (295 g) – surowiec farm. do receptury aptecznej
• Balsamum Mentholi compositum (Chema-Elektromet Rzeszów) maść 30 g (preparat zawiera: salicylan metylu 6 g, mentol 0,75 g, lanolina bezwodna 11,625 g, wazelina żółta 11,625 g)
• Kosmodisk maść 30 g (preparat zawiera: salicylan metylu 3 g, kamfora 0,3 g, olejek sosnowy 0,15 g, olejek terpentynowy 0,15 g, podłoże maściowe do 30 g)
• Ben-Gay (McNeil Products Limited) maść przeciwbólowa 35 g; 1 g maści zawiera: salicylan metylu 150 mg + mentol 100 mg

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).