Sylibina

Sylibina
	Sylibina A
	; Sylibina B
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	Sylibina A: (2R,3R)-3,5,7-trihydroksy-2-((2R,3R)-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)-2-(hydroksymetylo)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4] dioksyn -6-ylo)chroman-4-on; Sylibina B: (2R,3R)-3,5,7-trihydroksy-2-((2S,3S)-3-(4-hydroksy-3-metoksyfenylo)-2-(hydroksymetylo)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioksyn-6-ylo)chroman-4-on
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C25H22O10
Masa molowa	482,44 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	22888-70-6 (sylibina A); 142797-34-0 (sylibina B); 65666-07-1 (sylimaryna)
PubChem	31553 (sylibina A); 1548994 (sylibina B)
DrugBank	DB09298
SMILES
	Sylibina A: COC1=C(C=CC(=C1)[C@@H]2[C@H](OC3=C(O2)C=C(C=C3)[C@@H]4[C@H](C(=O)C5=C(C=C(C=C5O4)O)O)O)CO)O; Sylibina B: COC1=C(C=CC(=C1)[C@H]2[C@@H](OC3=C(O2)C=C(C=C3)[C@@H]4[C@H](C(=O)C5=C(C=C(C=C5O4)O)O)O)CO)O
InChI
	InChI=1S/C25H22O10/c1-32-17-6-11(2-4-14(17)28)24-20(10-26)33-16-5-3-12(7-18(16)34-24)25-23(31)22(30)21-15(29)8-13(27)9-19(21)35-25/h2-9,20,23-29,31H,10H2,1H3/t20-,23+,24-,25-/m1/s1
	InChIKey
	SEBFKMXJBCUCAI-HKTJVKLFSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	19 mg/l
Temperatura topnienia	161–162 °C (sylibina A); 157–159 °C (sylibina B)
logP	2,18 (sylibina A, pH 6,5); 2,20 (sylibina B, pH 6,5)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Sylibina – flawonoid z grupy flawonolignanów występujący w nasionach ostropestu plamistego (Silybum marianum). Sylibina jest głównym składnikiem (ok. 50%) sylimaryny i występuje w dwóch formach izomerycznych – A i B, które razem tworzą kompleks zwany sylibininą.

Sylibina wykazuje działanie antyhepatotoksyczne, blokuje działanie mykotoksyn muchomora sromotnikowego uszkadzających wątrobę: α-amanityny, falloidyny, a także czterochlorku węgla, eteru, paracetamolu, piramidonu, antypiryny, etanolu i chloroformu. Uszczelnia błony komórkowe wątroby, utrudniając przenikanie tych substancji. Zapobiega marskości i zwłóknieniu wątroby, nerek i serca. Wykazuje także działanie przeciwzapalne i przeciwutleniające, chroni przed wolnymi rodnikami.

Przypisy

↑ HeinrichH. Koch HeinrichH., GerhardG. Zinsberger GerhardG., Physikochemische Eigenschaften von Silymarin, 2. Mitt. Löslichkeitsparameter von Silybin, Silydianin und Silychristin, „Archiv der Pharmazie”, 313 (6), 1980, s. 526–533, DOI: 10.1002/ardp.19803130607 [dostęp 2024-07-12] (niem.).
1 2 ArmandoA. Zarrelli ArmandoA. i inni, Synthesis of New Silybin Derivatives and Evaluation of Their Antioxidant Properties, „Helvetica Chimica Acta”, 98 (3), 2015, s. 399–409, DOI: 10.1002/hlca.201400282 [dostęp 2024-07-12] (ang.).
1 2 PavelP. Kosina PavelP. i inni, Dermal Delivery of Selected Polyphenols from Silybum marianum. Theoretical and Experimental Study, „Molecules”, 24 (1), 2018, s. 61, DOI: 10.3390/molecules24010061, PMID: 30586949, PMCID: PMC6337146 [dostęp 2024-07-12] (ang.).

[Koch-1] HeinrichH. Koch HeinrichH., GerhardG. Zinsberger GerhardG., Physikochemische Eigenschaften von Silymarin, 2. Mitt. Löslichkeitsparameter von Silybin, Silydianin und Silychristin, „Archiv der Pharmazie”, 313 (6), 1980, s. 526–533, DOI: 10.1002/ardp.19803130607 [dostęp 2024-07-12] (niem.).

[Zarrelli-2] 1 2 ArmandoA. Zarrelli ArmandoA. i inni, Synthesis of New Silybin Derivatives and Evaluation of Their Antioxidant Properties, „Helvetica Chimica Acta”, 98 (3), 2015, s. 399–409, DOI: 10.1002/hlca.201400282 [dostęp 2024-07-12] (ang.).

[Kosina-3] 1 2 PavelP. Kosina PavelP. i inni, Dermal Delivery of Selected Polyphenols from Silybum marianum. Theoretical and Experimental Study, „Molecules”, 24 (1), 2018, s. 61, DOI: 10.3390/molecules24010061, PMID: 30586949, PMCID: PMC6337146 [dostęp 2024-07-12] (ang.).

[1]

[2]

[3]