Synteza pirydyn Cziczibabina

Synteza pirydyn Cziczibabina – metoda otrzymywania pochodnych pirydyny z aldehydów i amoniaku. Opublikowana po raz pierwszy przez Aleksieja Cziczibabina w 1924 roku[1].

Schemat syntezy

Dwie cząsteczki aldehydu ulegają kondensacji aldolowej tworząc α,β-nienasycony aldehyd. Trzecia cząsteczka aldehydu reaguje z amoniakiem tworząc iminę. Imina ulega kondensacji z α,β-nienasyconym aldehydem zamykając aromatyczny pierścień pochodnej pirydyny[2][3].

Ogólny schemat syntezy pirydyn Cziczibabina
Ogólny schemat syntezy pirydyn Cziczibabina

Zobacz też

Przypisy

  1. ↑ A. E. Tschitschibabin. Über Kondensation der Aldehyde mit Ammoniak zu Pyridinebasen. „J. Prakt. Chem.”. 107, s. 122, 1924. DOI: 10.1002/prac.19241070110.
  2. ↑ M. Weiss. Acetic Acid—Ammonium Acetate Reactions. An Improved Chichibabin Pyridine Synthesis. „Journal of the American Chemical Society”. 74 (1), s. 200, 1952. DOI: 10.1021/ja01121a051.
  3. ↑ Robert L. Frank, Raymond P. Seven. Pyridines. IV. A Study of the Chichibabin Synthesis. „Journal of the American Chemical Society”. 71 (8), s. 2629–2635, 1949. DOI: 10.1021/ja01176a008.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.