Tetrabromobisfenol A

Tetrabromobisfenol A
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C15H12Br4O2

Masa molowa

543,87 g/mol

Wygląd

biały, krystaliczny proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

79-94-7

PubChem

6618

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Tetrabromobisfenol A, TBBPA – organiczny związek chemiczny będący pochodną bisfenolu A, stosowany głównie jako opóźniacz palenia w przemyśle tworzyw sztucznych i przemyśle elektronicznym[3]. Ze względu na jego potencjalne skutki zdrowotne, w tym neurotoksyczność, stanowi przedmiot badań toksykologicznych.

Zastosowanie

TBBPA jest powszechnie stosowany jako dodatek zmniejszający palność w laminatach epoksydowych stosowanych w płytkach drukowanych, tworzywach sztucznych czy powłokach ochronnych. Może być używany w postaci reaktywnej (wiążącej się chemicznie z polimerem) lub addytywnej (luźno związanej, co zwiększa ryzyko migracji do środowiska)[4].

Wpływ na zdrowie i środowisko

TBBPA jest jednym z najczęściej wykrywanych bromowanych środków zmniejszających palność w próbkach środowiskowych, a jego obecność stwierdzono w wodzie, glebie, organizmach zwierząt i ludzi[5][6]. Wiele badań wskazuje na jego potencjalne działanie toksyczne, w tym na układ nerwowy[7].

Neurotoksyczność

TBBPA wykazuje zdolność do zakłócania funkcjonowania układu nerwowego poprzez różne mechanizmy:

  • Zaburzenia homeostazy wapniowej – TBBPA może wpływać na kanały wapniowe w neuronach, prowadząc do nieprawidłowego przewodnictwa sygnałów nerwowych[8].
  • Zaburzenia funkcji synaptycznych – badania na modelach zwierzęcych sugerują, że związek ten może wpływać na transmisję synaptyczną, zmieniając uwalnianie neuroprzekaźników, takich jak glutaminian i GABA[9][10].
  • Indukcja stresu oksydacyjnego – TBBPA zwiększa produkcję reaktywnych form tlenu (ROS) w komórkach nerwowych, co może prowadzić do ich uszkodzenia[11][12].
  • Wpływ na rozwój mózgu – u zwierząt eksponowanych na TBBPA w okresie prenatalnym i postnatalnym zaobserwowano zaburzenia w rozwoju mózgu, deficyty poznawcze oraz zmiany w zachowaniu[13].
  • Zakłócenia funkcji hormonalnych – TBBPA może działać jako związek endokrynnie czynny, wpływając na aktywność receptorów estrogenowych, androgenowych i tarczycowych, co ma istotne znaczenie dla neurogenezy i funkcjonowania mózgu[14].

Ze względu na potencjalne ryzyko zdrowotne i środowiskowe, TBBPA podlega regulacjom w wielu krajach. W Unii Europejskiej podjęto działania mające na celu ograniczenie jego stosowania, a w Stanach Zjednoczonych i Azji prowadzone są badania nad jego wpływem na zdrowie publiczne[15].

Przypisy

  1. 1 2 3 4 5 6 Tetrabromobisphenol A, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 24370 [dostęp 2025-02-17] (niem. • ang.).
  2. 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-58, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
  3. ↑ Tetrabromobisphenol A, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6618 [dostęp 2025-02-13] (ang.).
  4. ↑ Helmut Greim, Tetrabromobisphenol A, [w:] Encyclopedia of Toxicology, wyd. 4, t. 8, Elsevier, 2024, s. 971–975, DOI: 10.1016/b978-0-12-824315-2.00323-7, ISBN 978-0-323-85434-4 (ang.).
  5. ↑ Mohamed Abou-Elwafa Abdallah, Environmental occurrence, analysis and human exposure to the flame retardant tetrabromobisphenol-A (TBBP-A)-A review, „Environment International”, 94, 2016, s. 235–250, DOI: 10.1016/j.envint.2016.05.026 (ang.).
  6. ↑ Emmanuel Sunday Okeke i inni, Review of the environmental occurrence, analytical techniques, degradation and toxicity of TBBPA and its derivatives, „Environmental Research”, 206, 2022, s. 112594, DOI: 10.1016/j.envres.2021.112594 (ang.).
  7. ↑ Konrad A. Szychowski, Anna K. Wójtowicz, TBBPA causes neurotoxic and the apoptotic responses in cultured mouse hippocampal neurons in vitro, „Pharmacological Reports”, 68 (1), 2016, s. 20–26, DOI: 10.1016/j.pharep.2015.06.005 (ang.).
  8. ↑ Oluseye A. Ogunbayo, Francesco Michelangeli, The widely utilized brominated flame retardant tetrabromobisphenol A (TBBPA) is a potent inhibitor of the SERCA Ca2+ pump, „Biochemical Journal”, 408 (3), 2007, s. 407–415, DOI: 10.1042/BJ20070843, PMID: 17784851, PMCID: PMC2267361 (ang.).
  9. ↑ Juan Wang, Guo-Dong Dai, Comparative Effects of Brominated Flame Retardants BDE-209, TBBPA, and HBCD on Neurotoxicity in Mice, „Chemical Research in Toxicology”, 35 (9), 2022, s. 1512–1518, DOI: 10.1021/acs.chemrestox.2c00126 (ang.).
  10. ↑ Yuxing Liao i inni, Molecular mechanisms of tetrabromobisphenol A (TBBPA) toxicity: Insights from various biological systems, „Ecotoxicology and Environmental Safety”, 288, 2024, s. 117418, DOI: 10.1016/j.ecoenv.2024.117418 (ang.).
  11. ↑ Yunchao Zhang i inni, Regulation of TBBPA-induced oxidative stress on mitochondrial apoptosis in L02 cells through the Nrf2 signaling pathway, „Chemosphere”, 226, 2019, s. 463–471, DOI: 10.1016/j.chemosphere.2019.03.167 (ang.).
  12. ↑ Konrad A. Szychowski, Anna K. Wójtowicz, TBBPA causes neurotoxic and the apoptotic responses in cultured mouse hippocampal neurons in vitro, „Pharmacological Reports”, 68 (1), 2016, s. 20–26, DOI: 10.1016/j.pharep.2015.06.005 (ang.).
  13. ↑ Kylie D. Rock i inni, Sex-specific behavioral effects following developmental exposure to tetrabromobisphenol A (TBBPA) in Wistar rats, „NeuroToxicology”, 75, 2019, s. 136–147, DOI: 10.1016/j.neuro.2019.09.003, PMID: 31541695, PMCID: PMC6935469 (ang.).
  14. ↑ Shuang Wang i inni, Tetrabromobisphenol A induced reproductive endocrine-disrupting effects in mussel Mytilus galloprovincialis, „Journal of Hazardous Materials”, 416, 2021, s. 126228, DOI: 10.1016/j.jhazmat.2021.126228 (ang.).
  15. ↑ Jan Alexander i inni, Scientific Opinion on Tetrabromobisphenol A (TBBPA) and its derivatives in food, „EFSA Journal”, 9 (12), 2011, s. 2477, DOI: 10.2903/j.efsa.2011.2477 (ang.).
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.