Tetrahydropiran

Tetrahydropiran
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	oksan
	Inne nazwy i oznaczenia
	tetrahydro-2H-piran, oksacykloheksan, THP
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H10O
Masa molowa	86,13 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz o ostrym zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	142-68-7
PubChem	8894
DrugBank	DB02412
SMILES
	C1CCCCO1
InChI
	InChI=1S/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2
	InChIKey
	DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,8814 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	93,7 g/kg (20 °C); 44,8 g/kg (81 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym, benzenie i CCl; 4
Temperatura topnienia	−49,1 °C
Temperatura wrzenia	88,0 °C
Punkt krytyczny	298,9 °C; 4,8 MPa; 0,310 g/cm³
logP	0,82
Współczynnik załamania	1,4200 (589 nm, 20 °C)
Prężność pary	9,54 kPa
Budowa
Moment dipolowy	1,58 ± 003 D (konformacja krzesłowa)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-11-28]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H225, H315, H319, H335, EUH019
Zwroty P	P210, P261, P305+P351+P338
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Łatwopalny; (F)	Drażniący; (Xi)
Zwroty R	R11, R19, R36/37/38
Zwroty S	S9, S16, S26, S33, S36
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	3 2 0
Temperatura zapłonu	−20 °C
	Podobne związki
Podobne związki	tetrahydrofuran, piran
Pochodne	dioksan
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Tetrahydropiran, THP – heterocykliczny, organiczny związek chemiczny z grupy eterów, którego sześcioczłonowy pierścień zbudowany jest z pięciu atomów węgla i jednego atomu tlenu.

Pierścień tetrahydropiranu stanowi rdzeń piranoz – rodziny węglowodanów. Najbardziej powszechną piranozą jest glukoza.

Synteza

Klasyczną metodą syntezy organicznej tetrahydropiranu jest uwodornienie na niklu Raneya dihydropiranu^[9].

Reakcje chemiczne

Tetrahydropiran jak większość eterów jest słabo reaktywny i dlatego może być stosowany jako rozpuszczalnik organiczny w reakcjach. W syntezie organicznej grupa 2-tetrahydropiranylowa jest stosowana jako grupa blokująca dla alkoholi^[10]^[11].

Pierścień THP jako acetalowa grupa ochronna. Pierwszy etap – wprowadzenie THP do alkoholu ROH poprzez reakcję z dihydropiranem. Etap drugi: hydroliza kwasowa i uwolnienie alkoholu; powstały cykliczny hemiacetal jest nietrwały i hydrolizuje dalej do hydroksykwasu karboksylowego (5-hydroksywalerianowego)

Przypisy

↑ Tetrahydropyran, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 8894 (ang.).
1 2 3 4 5 Haynes 2014 ↓, s. 3-502.
1 2 Haynes 2014 ↓, s. 5-186.
1 2 3 Haynes 2014 ↓, s. 6-73.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-197.
1 2 Haynes 2014 ↓, s. 15-21.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 9-59.
↑ Tetrahydropiran (nr 293105) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-11-28]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ D.W.D.W. Andrus D.W.D.W., John R.J.R. Johnson John R.J.R., Tetrahydropyran, „Organic Syntheses”, 23, 1943, s. 90, DOI: 10.15227/orgsyn.023.0090 (ang.).
↑ R.A.R.A. Earl R.A.R.A., L.B.L.B. Townsend L.B.L.B., Methyl 4-hydroxy-2-butynoate, „Organic Syntheses”, 60, 1981, s. 81, DOI: 10.15227/orgsyn.060.0081 (ang.).
↑ Arthur F.A.F. Kluge Arthur F.A.F., Diethyl [(2-tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate, „Organic Syntheses”, 64, 1986, s. 80, DOI: 10.15227/orgsyn.064.0080 (ang.).

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).

[PubChem-1] Tetrahydropyran, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 8894 (ang.).

[CITEREFHaynes2014'''3'''-502-2] 1 2 3 4 5 Haynes 2014 ↓, s. 3-502.

[CITEREFHaynes2014'''5'''-186-3] 1 2 Haynes 2014 ↓, s. 5-186.

[CITEREFHaynes2014'''6'''-73-4] 1 2 3 Haynes 2014 ↓, s. 6-73.

[CITEREFHaynes2014'''5'''-197-5] Haynes 2014 ↓, s. 5-197.

[CITEREFHaynes2014'''15'''-21-6] 1 2 Haynes 2014 ↓, s. 15-21.

[CITEREFHaynes2014'''9'''-59-7] Haynes 2014 ↓, s. 9-59.

[SA-US-8] Tetrahydropiran (nr 293105) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-11-28]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Andrus-9] D.W.D.W. Andrus D.W.D.W., John R.J.R. Johnson John R.J.R., Tetrahydropyran, „Organic Syntheses”, 23, 1943, s. 90, DOI: 10.15227/orgsyn.023.0090 (ang.).

[Earl-10] R.A.R.A. Earl R.A.R.A., L.B.L.B. Townsend L.B.L.B., Methyl 4-hydroxy-2-butynoate, „Organic Syntheses”, 60, 1981, s. 81, DOI: 10.15227/orgsyn.060.0081 (ang.).

[Kluge-11] Arthur F.A.F. Kluge Arthur F.A.F., Diethyl [(2-tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate, „Organic Syntheses”, 64, 1986, s. 80, DOI: 10.15227/orgsyn.064.0080 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]