Tri(tert-butoksy)silanotiol

Tri(*tert*-butoksy)silanotiol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	tri(tert-butoksy)silanotiol
	Inne nazwy i oznaczenia
	tri(tert-butoksy)merkaptosilan, TBST
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H28O3SSi
Inne wzory	(But; O); 3SiSH, (tBuO); 3SiSH, (t-C; 4H; 9O); 3SiSH
Masa molowa	280,50 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	690-52-8
PubChem	5246420
SMILES
	S[Si](OC(C)(C)C)(OC(C)(C)C)OC(C)(C)C
InChI
	InChI=1S/C12H28O3SSi/c1-10(2,3)13-17(16,14-11(4,5)6)15-12(7,8)9/h16H,1-9H3
	InChIKey
	ZVUGYOCGLCLJAV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,924 g/cm³ (20 °C); ciecz
Temperatura wrzenia	115 °C (35 Tr); 95 °C (15 Tr)
Kwasowość (pKa)	8,0
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Tri(tert-butoksy)silanotiol, (But
O)
3SiSH – organiczny związek chemiczny krzemu o dużej zawadzie sterycznej, zawierający ugrupowanie krzemotiolowe −SiSH. Jest to bezbarwna ciecz o nieprzyjemnym zapachu (jednak nie tak silnym jak dla większości tioli). Został otrzymany po raz pierwszy w 1962 roku^[1]. Jest jedynym znanym silanotiolem nieulegającym w warunkach wodnych szybkiej hydrolizie do silanolu R
3SiOH i H
2S^[5]. Wykazuje właściwości kwasowe i z zasadami tworzy sole – tri(tert-butoksy)silanotiolany. Jego sole z aminami pierwszorzędowych krystalizują jako tetramery powiązane wiązaniami wodorowymi o unikalnej strukturze kubanu (związki te na powietrzu w temperaturze pokojowej ulegają rozkładowi w ciągu kilku godzin, dlatego praca z nimi wymaga obniżenia temperatury do ok. −70 °C)^[6].

Z metalami bloku d (np. ze złotem^[7] oraz manganem^[8]) tworzy S- lub S,O-donorowe połączenia kompleksowe.

Przypisy

1 2 3 RyszardR. Piękoś RyszardR., WiesławW. Wojnowski WiesławW., Untersuchungen über die Alkoholyse des SiS₂. II. Darstellung von Trialkoxysilanthiolen und Tetraalkoxycyclodisilthianen aus den tertiären Alkoholen, „Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie”, 318 (3–4), 1962, s. 212–216, DOI: 10.1002/zaac.19623180310 (niem.).
↑ Hai-ShanH.S. Dang Hai-ShanH.S., Brian, P.B., P. Roberts Brian, P.B., P., Derek A.D.A. Tocher Derek A.D.A., Selective radical-chain epimerisation at electron-rich chiral tertiary C-H centres using thiols as protic polarity-reversal catalysts, „Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1”, 2001, s. 2452–2461, DOI: 10.1039/B103558B (ang.).
↑ W.W. Wojnowski W.W., A.A. Herman A.A., Beiträge zur Chemie der Silicium-Schwefel-Verbindungen. XX [1] Die Dissoziation der Silanthiole in wäßriger Lösung, „Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie”, 425 (1), 1976, s. 91–96, DOI: 10.1002/zaac.19764250111 (niem.).
↑ J.J. Chojnacki J.J., Relationship Between Electronic Structure and Geometry of Silanethiols and Their Derivatives. Elucidation of Copper Group Silanethiolates, „Journal of Molecular Structure: THEOCHEM”, 862 (1–3), 2008, s. 112–117, DOI: 10.1016/j.theochem.2008.05.006 (ang.).
↑ A.A. Herman A.A., B.B. Becker B.B., W.W. Wojnowski W.W., Beiträge zur Chemie der Silicium-Schwefel-Verbindungen. XXIII. Die Hydrolysereaktion der Silanthiole, „Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie”, 450 (1), 1979, s. 178–182, DOI: 10.1002/zaac.19794500121 (niem.).
↑ B.B. Becker B.B. i inni, Cubane-like structure of a silanethiol – primary amine assembly – a novel, unusual hydrogen bond pattern, „Chemical Communications”, 2004, s. 620–621, DOI: 10.1039/b313576d (ang.).
↑ W.W. Wojnowski W.W. i inni, Contributions to the Chemistry of Silicon-Sulfur Compounds. 65. Synthesis, crystal and molecular structure of cyclo-tetrakis[tri-tert-butoxysilanethiolatogold(I)], [(t-C₄H₉O)₃SiSAu]₄, the first example of an Au₄S₄ ring System, „Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie”, 620 (8), 1994, s. 1417–1421, DOI: 10.1002/zaac.19946200816 (ang.).
↑ AnnaA. Kropidłowska AnnaA. i inni, Heteroleptic tri-tert-butoxysilanethiolate complexes of manganese(II), „Journal of Thermal Analysis and Calorimetry”, 88 (2), 2007, s. 463–470, DOI: 10.1007/s10973-007-8088-6 (ang.).

[Piękoś-1] 1 2 3 RyszardR. Piękoś RyszardR., WiesławW. Wojnowski WiesławW., Untersuchungen über die Alkoholyse des SiS₂. II. Darstellung von Trialkoxysilanthiolen und Tetraalkoxycyclodisilthianen aus den tertiären Alkoholen, „Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie”, 318 (3–4), 1962, s. 212–216, DOI: 10.1002/zaac.19623180310 (niem.).

[Dang-2] Hai-ShanH.S. Dang Hai-ShanH.S., Brian, P.B., P. Roberts Brian, P.B., P., Derek A.D.A. Tocher Derek A.D.A., Selective radical-chain epimerisation at electron-rich chiral tertiary C-H centres using thiols as protic polarity-reversal catalysts, „Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1”, 2001, s. 2452–2461, DOI: 10.1039/B103558B (ang.).

[Wojnowski1976-3] W.W. Wojnowski W.W., A.A. Herman A.A., Beiträge zur Chemie der Silicium-Schwefel-Verbindungen. XX [1] Die Dissoziation der Silanthiole in wäßriger Lösung, „Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie”, 425 (1), 1976, s. 91–96, DOI: 10.1002/zaac.19764250111 (niem.).

[Chojnacki-4] J.J. Chojnacki J.J., Relationship Between Electronic Structure and Geometry of Silanethiols and Their Derivatives. Elucidation of Copper Group Silanethiolates, „Journal of Molecular Structure: THEOCHEM”, 862 (1–3), 2008, s. 112–117, DOI: 10.1016/j.theochem.2008.05.006 (ang.).

[Herman1979-5] A.A. Herman A.A., B.B. Becker B.B., W.W. Wojnowski W.W., Beiträge zur Chemie der Silicium-Schwefel-Verbindungen. XXIII. Die Hydrolysereaktion der Silanthiole, „Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie”, 450 (1), 1979, s. 178–182, DOI: 10.1002/zaac.19794500121 (niem.).

[Becker-6] B.B. Becker B.B. i inni, Cubane-like structure of a silanethiol – primary amine assembly – a novel, unusual hydrogen bond pattern, „Chemical Communications”, 2004, s. 620–621, DOI: 10.1039/b313576d (ang.).

[Wojnowski1994-7] W.W. Wojnowski W.W. i inni, Contributions to the Chemistry of Silicon-Sulfur Compounds. 65. Synthesis, crystal and molecular structure of cyclo-tetrakis[tri-tert-butoxysilanethiolatogold(I)], [(t-C₄H₉O)₃SiSAu]₄, the first example of an Au₄S₄ ring System, „Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie”, 620 (8), 1994, s. 1417–1421, DOI: 10.1002/zaac.19946200816 (ang.).

[Kropidłowska-8] AnnaA. Kropidłowska AnnaA. i inni, Heteroleptic tri-tert-butoxysilanethiolate complexes of manganese(II), „Journal of Thermal Analysis and Calorimetry”, 88 (2), 2007, s. 463–470, DOI: 10.1007/s10973-007-8088-6 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]