Tymonacyk

Tymonacyk
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 4-tiazolidynokarboksylowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. timonacicum
inne	tioprolina, SPro, kwas tiazolidynokarboksylowy, timonacic (INCI)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H7NO2S
Masa molowa	133,17 g/mol
Wygląd	bezbarwne ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	444-27-9
PubChem	9934
DrugBank	DB12856
SMILES
	OC(=O)C1CSCN1
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	rozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: nierozpuszczalny; kwas octowy: łatwo;
Temperatura topnienia	196-197 °C (rozkład)
Kwasowość (pKa)	1: 1,51 (25 °C); 2: 6,21 (25 °C)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła Rozporządzenia CLP, zał. VI
Uwaga
Zwroty H	H302, H319
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A05BA
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie

Tymonacyk, tioprolina (łac. timonacicum) – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów niebiałowych, karboksylowa pochodna tiazolidyny. Stosowany jako lek o działaniu hepatoprotekcyjnym i detoksykacyjnym w ostrych i przewlekłych schorzeniach wątroby o różnej etiologii oraz w toksycznym uszkodzeniu wątroby. Składnik kosmetyków do pielęgnacji i ochrony skóry^[1].

Synteza

Synteza kwasu 4-tiazolidynokarboksylowego została po raz pierwszy opisana przez Maxwella Schuberta w 1936 r.^[4] i niezależnie przez Hansa Thachera Clarke'a w 1937 r^[2].

Związek powstaje w reakcji kondensacji formaldehydu z równomolową ilością cysteiny^[2].

Stereochemia

Kwas tiazolidynokarboksylowy jest związkiem chiralnym z dwoma enancjomerami.

Izomery tymonacyku
Nazwa	D-tymonacyk	L-tymonacyk
Inna nazwa	kwas (S)-4-tiazolidynokarboksylowy	kwas (R)-4-tiazolidynokarboksylowy
Wzór strukturalny
Numer CAS	45521-09-3	34592-47-7
	444-27-9 (DL)
Numer WE	256-240-3	252-106-3
	207-146-6 (DL)
ECHA	100.051.111	100.047.355
	100.006.498 (DL)
PubChem	198253	93176
	9934 (DL)
DrugBank	–	DB02846
	DB12856 (DL)
Wikidata	Q27133347	Q27093808
	Q23637400 (DL)

Występowanie

Obecność stwierdzono w twardniku japońskim^[5] oraz rzodkiewniku pospolitym^[6].

Preparaty handlowe

Preparaty tymonacyku dopuszczone do obrotu w Polsce: Heparegen, Timohep.

Przypisy

1 2 Ingredient: TIMONACIC [online], ec.europa.eu [dostęp 2025-08-17] (ang.).
1 2 3 4 5 6 7 8 9 S.S. Ratner S.S., H.T.H.T. Clarke H.T.H.T., The Action of Formaldehyde upon Cysteine, „Journal of the American Chemical Society”, 59 (1), 1937, s. 200, DOI: 10.1021/ja01280a050 (ang.).
↑ Tymonacyk, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2025-03-15] (ang.).
↑ Maxwell P.M.P. Schubert Maxwell P.M.P., Compounds of Thiol Acids with Aldehydes, „Journal of Biological Chemistry”, 1, 114, 1936, s. 341, DOI: 10.1016/S0021-9258(20)65226-7 (ang.).
↑ Y.Y. Kurashima Y.Y., M.M. Tsuda M.M., T.T. Sugimura T.T., Marked formation of thiazolidine-4-carboxylic acid, an effective nitrite trapping agent in vivo, on boiling of dried shiitake mushroom (Lentinus edodes), „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 38 (10), 2005, s. 1945-1949, DOI: 10.1021/JF00100A015 (ang.).
↑ M.M. Zook M.M., R.R. Hammerschmidt R.R., Origin of the Thiazole Ring of Camalexin, a Phytoalexin from Arabidopsis thaliana, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 113 (2), 1997, s. 463-468, DOI: 10.1104/PP.113.2.463, PMID: 9046593 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[inci-1] 1 2 Ingredient: TIMONACIC [online], ec.europa.eu [dostęp 2025-08-17] (ang.).

[Clarke-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 S.S. Ratner S.S., H.T.H.T. Clarke H.T.H.T., The Action of Formaldehyde upon Cysteine, „Journal of the American Chemical Society”, 59 (1), 1937, s. 200, DOI: 10.1021/ja01280a050 (ang.).

[CLI-3] Tymonacyk, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2025-03-15] (ang.).

[Schubert1936-4] Maxwell P.M.P. Schubert Maxwell P.M.P., Compounds of Thiol Acids with Aldehydes, „Journal of Biological Chemistry”, 1, 114, 1936, s. 341, DOI: 10.1016/S0021-9258(20)65226-7 (ang.).

[5] Y.Y. Kurashima Y.Y., M.M. Tsuda M.M., T.T. Sugimura T.T., Marked formation of thiazolidine-4-carboxylic acid, an effective nitrite trapping agent in vivo, on boiling of dried shiitake mushroom (Lentinus edodes), „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 38 (10), 2005, s. 1945-1949, DOI: 10.1021/JF00100A015 (ang.).

[6] M.M. Zook M.M., R.R. Hammerschmidt R.R., Origin of the Thiazole Ring of Camalexin, a Phytoalexin from Arabidopsis thaliana, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 113 (2), 1997, s. 463-468, DOI: 10.1104/PP.113.2.463, PMID: 9046593 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]