1,1,2,2-Tetrabromoetan

1,1,2,2-Tetrabromoetan
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,1,2,2-tetrabromoetan
	Inne nazwy i oznaczenia
	TBE, sym-tetrabromoetan, tetrabromek acetylenu, ciecz Muthmanna
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H2Br4
Masa molowa	345,65 g/mol
Wygląd	żółta, lepka ciecz o zapachu kamfory i jodoformu
	Identyfikacja
Numer CAS	79-27-6
PubChem	6588
SMILES
	C(C(Br)Br)(Br)Br
InChI
	InChI=1S/C2H2Br4/c3-1(4)2(5)6/h1-2H
	InChIKey
	QXSZNDIIPUOQMB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	2,9655 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalny w etanolu i eterze, chloroformie, anilinie i lodowatym kwasie octowym, rozpuszczalny w acetonie i benzenie, słabo w CCl4
Temperatura topnienia	0 °C
Temperatura wrzenia	243,5 °C; 151 °C (54 mmHg); 119 °C (20 hPa)
Budowa
Moment dipolowy	1,38 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-04-20]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H319, H330, H412
Zwroty P	P260, P273, P284, P305+P351+P338, P310
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
	Silnie; toksyczny; (T+)
Zwroty R	R26, R36, R52/53
Zwroty S	S1/2, S24, S27, S45, S61
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 3 1
Temperatura samozapłonu	335 °C
Numer RTECS	KI8225000
Dawka śmiertelna	LD50 1200 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

1,1,2,2-Tetrabromoetan, TBE, C
2H
2Br
4 – organiczny związek chemiczny będący bromową pochodną etanu. Ma postać ciężkiej, żółtawej cieczy o zapachu kamfory i jodoformu. Nie rozpuszcza się w wodzie, jednak miesza się z wieloma rozpuszczalnikami organicznymi, m.in. etanolem, eterem dietylowym i chloroformem. Otrzymuje się go poprzez bromowanie acetylenu^[2].

TBE znajduje zastosowanie w mikroskopii oraz jako rozpuszczalnik^[2]. Jest również tzw. cieczą ciężką (gęstość 2,97 g/cm³) stosowaną przy wzbogacaniu minerałów (metoda DMS, ang. dense-medium separation)^[8]. Tym sposobem można przykładowo oddzielić kwarc (2,65 g/cm³) od hematytu (5,1 g/cm³) – minerał o gęstości mniejszej od TBE będzie unosił się na powierzchni cieczy, natomiast o gęstości większej, opadnie na dno^[9]. Pożądaną gęstość tetrabromoetanu można otrzymać poprzez jego rozcieńczenie acetonem lub spirytusem mineralnym^[8]. TBE stosuje się również w syntezie chemicznej, np. jako składnik katalizatora (źródło bromu) w procesie Amoco do otrzymywania kwasu tereftalowego^[10].

Uwagi

↑ Pomiar w fazie ciekłej, który może być obarczony dużym błędem.

Przypisy

1 2 3 4 5 6 7 8 9 Lide 2009 ↓, s. 3-468.
1 2 3 4 sym-Tetrabromoethane, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 13, Whitehouse Station: Merck & Company, 2001, ISBN 0-911910-13-1, OCLC 224225657 (ang.).
1 2 3 1,1,2,2-Tetrabromoethane (nr 185574) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-04-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Lide 2009 ↓, s. 9-58.
1 2 1,1,2,2-Tetrabromoetan, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-20] (ang.).
↑ 1,1,2,2-Tetrabromoetan, międzynarodowa karta bezpieczeństwa chemicznego, Międzynarodowa Organizacja Pracy [dostęp 2015-04-20] (pol. • ang.).
↑ Lide 2009 ↓, s. 15-21.
1 2 Richard O.R.O. Bunt Richard O.R.O., Dense-Medium Separation, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, s. 5, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).
↑ Henry E.H.E. Cohen Henry E.H.E., Solid-Solid Separation, Introduction, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, s. 5, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).
↑ Richard J.R.J. Sheehan Richard J.R.J., Terephtalic Acid, Dimethyl Terephtalate, and Isophtalic Acid, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, s. 2, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).

Bibliografia

David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[4] Pomiar w fazie ciekłej, który może być obarczony dużym błędem.

[CITEREFLide2009'''3'''-468-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Lide 2009 ↓, s. 3-468.

[Merck-2] 1 2 3 4 sym-Tetrabromoethane, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 13, Whitehouse Station: Merck & Company, 2001, ISBN 0-911910-13-1, OCLC 224225657 (ang.).

[SA-3] 1 2 3 1,1,2,2-Tetrabromoethane (nr 185574) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-04-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CITEREFLide2009'''9'''-58-5] Lide 2009 ↓, s. 9-58.

[CLI-6] 1 2 1,1,2,2-Tetrabromoetan, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-20] (ang.).

[ICSC-7] 1,1,2,2-Tetrabromoetan, międzynarodowa karta bezpieczeństwa chemicznego, Międzynarodowa Organizacja Pracy [dostęp 2015-04-20] (pol. • ang.).

[CITEREFLide2009'''15'''-21-8] Lide 2009 ↓, s. 15-21.

[Ullmann's-Bunt-9] 1 2 Richard O.R.O. Bunt Richard O.R.O., Dense-Medium Separation, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, s. 5, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).

[Ullmann's-Cohen-10] Henry E.H.E. Cohen Henry E.H.E., Solid-Solid Separation, Introduction, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, s. 5, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).

[Ullmann's-Sheehan-11] Richard J.R.J. Sheehan Richard J.R.J., Terephtalic Acid, Dimethyl Terephtalate, and Isophtalic Acid, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, s. 2, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[a]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]