8-Oksoguanina

8-Oksoguanina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-amino-7,9-dihydro-1H-puryno-6,8-dion
	Inne nazwy i oznaczenia
	8-okso-7,8-dihydroguanina, 8-hydroksyguanina, 8-okso-Gua, OH8Gua
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H5N5O2
Masa molowa	167,13 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	5614-64-2
PubChem	119315
SMILES
	O=C2NC=1N\C(=N/C(=O)C=1N2)N
InChI
	InChI=1S/C5H3N5O2/c6-4-8-2-1(3(11)10-4)7-5(12)9-2/h(H3,6,8,9,10,11,12)
	InChIKey
	UBKVUFQGVWHZIR-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	300 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-08-22]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P305+P351+P338
Temperatura zapłonu	113 °C (zamknięty tygiel)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

8-Oksoguanina – organiczny związek chemiczny z grupy puryn, utleniona pochodna guaniny. W organizmach żywych powstaje w reakcji guaniny (wchodzącej w skład kwasu deoksyrybonukleinowego) z reaktywnymi formami tlenu^[2] lub reaktywnymi formami azotu.

Podczas replikacji DNA związek ten ma tendencję do tworzenia pary z adeniną (zamiast, jak w przypadku niezmodyfikowanej guaniny, z cytozyną), co prowadzi do powstania mutacji punktowej. 8-Oksoguanina usuwana jest z DNA w procesie naprawy z udziałem enzymu OGG1 (glikozylazy 8-oksoguaniny). DNA komórek ssaków zawiera w warunkach normalnego metabolizmu 5–20 nukleotydów z 8-oksoguaniną na milion (10⁶) nukleotydów z niezmodyfikowaną guaniną^[3].

Przypisy

1 2 3 2-Amino-6,8-dihydroxypurine (nr 122912) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-07-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ S.S. Kanvah S.S. i inni, Oxidation of DNA: damage to nucleobases, „Accounts of Chemical Research”, 43 (2), 2010, s. 280–287, DOI: 10.1021/ar900175a, PMID: 19938827 .
↑ B.B. Halliwell B.B., M.M. Dizdaroglu M.M., The measurement of oxidative damage to DNA by HPLC and GC/MS techniques, „Free Radical Research Communications”, 16 (2), 1992, s. 75–87, DOI: 10.3109/10715769209049161, PMID: 1321076 .

[SA-1] 1 2 3 2-Amino-6,8-dihydroxypurine (nr 122912) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-07-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Kanvah2010-2] S.S. Kanvah S.S. i inni, Oxidation of DNA: damage to nucleobases, „Accounts of Chemical Research”, 43 (2), 2010, s. 280–287, DOI: 10.1021/ar900175a, PMID: 19938827 .

[Halliwell1992-3] B.B. Halliwell B.B., M.M. Dizdaroglu M.M., The measurement of oxidative damage to DNA by HPLC and GC/MS techniques, „Free Radical Research Communications”, 16 (2), 1992, s. 75–87, DOI: 10.3109/10715769209049161, PMID: 1321076 .

[1]

[2]

[3]