Deoksycytydyna

Deoksycytydyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroksyy-5-(hydroksymetylo)oksolan-2-ylo]pirymidyn-2-on Inne nazwy i oznaczenia półsyst. 2′-deoksycytydyna[1]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H13N3O4
Masa molowa	227,22 g/mol
Wygląd	biały proszek[2]
Identyfikacja
Numer CAS	951-77-9
PubChem	13711
DrugBank	DB02594
SMILES O=C1N([C@H]2C[C@H](O)[C@@H](CO)O2)C=CC(N)=N1
InChI InChI=1S/C9H13N3O4/c10-7-1-2-12(9(15)11-7)8-3-5(14)6(4-13)16-8/h1-2,5-6,8,13-14H,3-4H2,(H2,10,11,15)/t5-,6+,8+/m0/s1 InChIKey CKTSBUTUHBMZGZ-SHYZEUOFSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 870 g/l[2] Temperatura topnienia 207–210 °C[2] logP −1,8[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2025-02-17] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[3].
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Deoksycytydyna, dC – organiczny związek chemiczny z grupy nukleozydów, będący jednym z podstawowych składników kwasu deoksyrybonukleinowego (DNA)^[4].

Składa się z pirymidynowej zasady azotowej – cytozyny, połączonej wiązaniem β-N-glikozydowym z cząsteczką deoksyrybozy^{[5][niewiarygodne źródło?]}.

Jest jednym z czterech podstawowych nukleozydów występujących w DNA, obok deoksyadenozyny, deoksyguanozyny i tymidyny. W wyniku fosforylacji przekształcana jest w nukleotyd – deoksycytydyno-5′-fosforan (dCMP), który może ulegać dalszej fosforylacji do deoksycytydyno-5′-difosforanu (dCDP) i deoksycytydyno-5′-trifosforanu (dCTP). Ten ostatni jest substratem w biosyntezie DNA^[5].

Zmiany w metabolizmie deoksycytydyny mogą mieć konsekwencje kliniczne. Zaburzenia w jej fosforylacji lub degradacji mogą prowadzić do chorób genetycznych i nowotworów. Niektóre jej są stosowane jako leki cytostatyczne, np. cytarabina i gemcytabina, są stosowane w terapii nowotworowej, hamując syntezę DNA w komórkach nowotworowych^[6].