Diazoaminobenzen

Diazoaminobenzen
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,3-difenylo-1-triazen
	Inne nazwy i oznaczenia
	DAAB, daw. dwuazoaminobenzen
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H11N3
Inne wzory	C; 6H; 5NHN=NC; 6H; 5
Masa molowa	197,24 g/mol
Wygląd	żółte płatki lub słupki
	Identyfikacja
Numer CAS	136-35-6
PubChem	8689
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)NN=NC2=CC=CC=C2
InChI
	InChI=1S/C12H11N3/c1-3-7-11(8-4-1)13-15-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H,(H,13,14)
	InChIKey
	ALIFPGGMJDWMJH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalny: 0,50 g/kg (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze w etanolu, eterze dietylowym, benzenie i pirydynie
Temperatura topnienia	98 °C
Temperatura wrzenia	146 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-05-27]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H302, H312, H315, H319, H332, H335
Zwroty P	P261, P280, P305+P351+P338
Numer RTECS	XY2625000
	Podobne związki
Podobne związki	difenylodiazen
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Diazoaminobenzen, DAAB – organiczny związek chemiczny z grupy związków triazowych.

Właściwości

Tworzy żółte płatki lub słupki o temperaturze topnienia 98 °C^[1]. W temperaturze 150 °C rozkłada się w sposób wybuchowy. Jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie, natomiast dobrze rozpuszcza się w etanolu, benzenie, pirydynie i eterze dietylowym^[1].

Synteza

Diazoaminobenzen można otrzymać w reakcji soli aniliny z azotynem sodu^[3]:

PhNH
2·HCl + NaNO
2 → PhN
2Cl

PhNH
2 + PhN
2Cl → Ph−NH−N=N−Ph

Zastosowanie

Produkcja barwników.

Toksykologia

Dzięki słabej rozpuszczalności w wodzie możliwości zatrucia są małe. Zdarzają się tylko w wypadku wchłaniania par alkoholowych roztworów. Występują wtedy bóle głowy, ogólne osłabienie, utrata apetytu, bóle brzucha, biegunka, nudności, podrażnienia błon śluzowych oka i dróg oddechowych oraz skóry. Mogą również ulec uszkodzeniu nerki, co objawia się częstym oddawaniem moczu (możliwość krwiomoczu).

Istnieją podejrzenia o wpływ diazoaminobenzenu na powstawanie raka pęcherza.

Zalecenia BHP

Pomieszczenie pracy powinno być dobrze wentylowane, aparatura szczelna. Pracownicy winni po pracy dobrze obmyć całe ciało i włosy, o ile są zatrudnieni przy alkoholowych lub innych łatwo parujących roztworach diazoaminobenzenu. Należy pracować w ubraniach ochronnych i rękawicach, a przy parujących roztworach – także w maskach i okularach.

Zatrutego należy dokładnie obmyć, zapewnić świeże powietrze, podać środki nasercowe i przekazać lekarzowi.

Przypisy

1 2 3 4 5 6 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-232, 5-150, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ 1,3-Diphenyltriazene (nr 109665) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-05-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ W.W.W.W. Hartman W.W.W.W., J.B.J.B. Dickey J.B.J.B., Diazoaminobenzene, „Organic Syntheses”, 34, 1934, s. 24, DOI: 10.15227/orgsyn.014.0024 (ang.).

[CRC-1] 1 2 3 4 5 6 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-232, 5-150, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[SA-2] 1,3-Diphenyltriazene (nr 109665) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-05-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[3] W.W.W.W. Hartman W.W.W.W., J.B.J.B. Dickey J.B.J.B., Diazoaminobenzene, „Organic Syntheses”, 34, 1934, s. 24, DOI: 10.15227/orgsyn.014.0024 (ang.).

[1]

[2]

[3]