Dibenzylidenoaceton

Dibenzylidenoaceton
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,5-difenylo-1,4-pentadien-3-on
	Inne nazwy i oznaczenia
	dibenzalaceton, dba
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H14O
Masa molowa	234,29 g/mol
Wygląd	żółty krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	538-58-9 (geom. nieokr.);; 35225-79-7 (E,E);; 115587-57-0 (E,Z);; 58321-78-1 (Z,Z)
PubChem	95417 (geom. nieokr.);; 640180 (E,E);; 1549622 (E,Z);; 1549621 (Z,Z)
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)C=CC(=O)C=CC2=CC=CC=C2
Właściwości
	Gęstość
	1,033 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze rozpuszczalny: aceton, chloroform; słabo rozpuszczalny: etanol, eter
Temperatura topnienia	110–113 °C (E,E); 60 °C (E,Z)
Temperatura wrzenia	130 °C (0,02 mmHg; Z,Z)
Temperatura rozkładu	113 °C (E,E)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Podobne związki
Podobne związki	difenyloketon
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Dibenzylidenoaceton, lub dibenzalaceton (w skrócie dba) – organiczny związek chemiczny z grupy ketonów. Jako ciało stałe ma kolor jasnożółty i jest rozpuszczalny w etanolu, ale nie w wodzie. Dibenzalaceton wykorzystywany jest jako składnik środków do opalania, jest również ligandem w związkach metaloorganicznych.

Otrzymywanie

Dibenzylidenoaceton można otrzymać poprzez kondensację aldolową benzaldehydu z acetonem, z udziałem wodorotlenku sodu i mieszaniny wody z etanolem. W ten sposób powstaje izomer trans-trans, tj. (E,E)-1,5-difenylo-1,4-pentadien-3-on. Zapis reakcji^[5]^[6]:

Zapis sumaryczny: 2Ph−CHO + CH
3COCH
3 → Ph−CH=CH−C(O)−CH=CH−Ph + 2H
2O

↑ Dibenzylideneacetone, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 640180 [dostęp 2024-07-19] (ang.).
↑ SamuelS. Sugden SamuelS., The parachor and chemical constitution. Part VIII. Ring-chain valency tautomerism in phorone derivatives, „Journal of the Chemical Society”, 0 (0), 1928, s. 410–415, DOI: 10.1039/JR9280000410 [dostęp 2024-07-19] (ang.).
1 2 3 4 David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-220, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
1 2 3 J.G.J.G. Dinwiddie J.G.J.G., H.M.H.M. White H.M.H.M., W.J.W.J. Day W.J.W.J., The Geometrical Isomers of 1,5-Diphenylpentadiene-3-one, „Journal of Organic Chemistry”, 27 (1), 1962, s. 327–328, DOI: 10.1021/jo01048a529 [dostęp 2024-07-19] (ang.).
1 2 StefanS. Zawadzki StefanS., KarolK. Kociołek KarolK., Przygotowanie i podstawowe informacje o dibenzylidenoacetonie, Wydział Chemiczny Politechniki Łódzkiej [zarchiwizowane 2003-08-24] .
1 2 Charles R.Ch.R. Conard Charles R.Ch.R., Morris A.M.A. Dolliver Morris A.M.A., Dibenzalacetone, „Organic Syntheses”, 12, 1932, s. 22, DOI: 10.15227/orgsyn.012.0022 [dostęp 2024-07-19] .