Etanoloamina

Etanoloamina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-aminoetanol
	Inne nazwy i oznaczenia
	etanolamina, kolamina, aminoetanol, monoetanoloamina, alkohol β-aminoetylowy, hydroksyetyloamina, MEN
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H7NO
Inne wzory	HO–CH2-CH2–NH2
Masa molowa	61,08 g/mol
Wygląd	przezroczysta, bezbarwna, lepka, higroskopijna ciecz o zapachu amoniaku
	Identyfikacja
Numer CAS	141-43-5
PubChem	700
DrugBank	DB03994
SMILES
	C(CO)N
InChI
	InChI=1S/C2H7NO/c3-1-2-4/h4H,1-3H2
	InChIKey
	HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,012 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	mieszalna
	w innych rozpuszczalnikach
	metanol, aceton, gliceryna: mieszalna
Temperatura topnienia	10–11 °C
Temperatura wrzenia	170–171 °C; 69–70 °C (10 mmHg)
logP	−1,31
Kwasowość (pKa)	9,5
Lepkość	19 cP
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H332, H312, H302, H314
Zwroty P	P280, P305+P351+P338, P310
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
	Żrący; (C)
Zwroty R	R20/21/22, R34
Zwroty S	S1/2, S26, S36/37/39, S45
Temperatura zapłonu	85–86 °C
Numer RTECS	KJ5775000
Dawka śmiertelna	LD50 50 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
	Podobne związki
Pochodne	N-metyloaminoetanol, N,N-dimetyloaminoetanol
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Etanoloamina, kolamina (z gr. kólla, klej, + amina), aminoetanol – organiczny związek chemiczny z grupy aminoalkoholi. Należy do grupy amin biogennych.

Właściwości

Bezbarwna, oleista ciecz; mieszalna z wodą, alkoholem i eterem^[1]. Ma charakter zasadowy.

Otrzymywanie

Po raz pierwszy otrzymał ją Charles Adolphe Wurtz w 1860 r. (w mieszaninie z dietanoloaminą i trietanoloaminą) w wyniku reakcji chlorohydryny etylenu z wodą amoniakalną^[6]:

6HOCH
2CH
2Cl + 3NH
3 → HOCH
2CH
2NH
2 + (HOCH
2CH
2)
2NH + (HOCH
2CH
2)
3N + 6HCl

Rozdzielenie takiej mieszaniny na czyste związki osiągnięto pod koniec XIX w. za pomocą destylacji frakcyjnej^[6].

Współcześnie otrzymywana jest w reakcji amoniaku z tlenkiem etylenu w obecności wody lub innych katalizatorów^[6]:

(CH
2CH
2)O + NH
3 → HOCH
2CH
2NH
2

W celu uniknięcia tworzenia się di- i trietanoloaminy stosuje się duży nadmiar amoniaku – do 40 ekwiwalentów molowych. Proces prowadzi się w temperaturze do 150 °C i ciśnieniu do 160 atm^[6].

Biosynteza

Naturalnie powstaje z seryny. Pierwszym poznanym szlakiem biosyntetycznym prowadzącym do etanoloaminy był proces z udziałem fosfolipidów^[7]:

seryna → fosfatydyloseryna → fosfatydyloetanoloamina + CO
2 → etanoloamina

W 2001 r. odkryto, że u roślin seryna może ulegać bezpośredniej dekarboksylacji do etanoloaminy^[7]:

H
2NCH(COOH)CH
2OH → H
2NCH
2CH
2OH + CO
2

Zastosowanie

Stosowana jest jako środek zmiękczający, emulgujący, do otrzymywania środków piorących oraz w przemyśle tworzyw sztucznych jako plastyfikator.

Przypisy

1 2 kolamina, [w:] EugeniuszE. Pijanowski EugeniuszE. (red.), Encyklopedia Techniki, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1978, s. 310 .
1 2 3 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
1 2 3 4 5 6 7 8 Monoethanolamine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 700 [dostęp 2024-11-06] (ang.).
1 2 3 4 5 Etanoloamina (nr 02400) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
1 2 Etanoloamina, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).
1 2 3 4 MartinM. Ernst MartinM. i inni, Ethanolamines and Propanolamines, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2022, DOI: 10.1002/14356007.a10_001.pub2 (ang.).
1 2 D.D. Rontein D.D. i inni, Plants synthesize ethanolamine by direct decarboxylation of serine using a pyridoxal phosphate enzyme, „Journal of Biological Chemistry”, 276 (38), 2001, s. 35523–35529, DOI: 10.1074/jbc.M106038200, PMID: 11461929 [dostęp 2025-05-29] (ang.).

[Pijanowski-1] 1 2 kolamina, [w:] EugeniuszE. Pijanowski EugeniuszE. (red.), Encyklopedia Techniki, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1978, s. 310 .

[FPX-2] 1 2 3 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[PubChem-3] 1 2 3 4 5 6 7 8 Monoethanolamine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 700 [dostęp 2024-11-06] (ang.).

[SA-4] 1 2 3 4 5 Etanoloamina (nr 02400) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[CLI-5] 1 2 Etanoloamina, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-07] (ang.).

[Ullmann-6] 1 2 3 4 MartinM. Ernst MartinM. i inni, Ethanolamines and Propanolamines, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2022, DOI: 10.1002/14356007.a10_001.pub2 (ang.).

[Rontein-7] 1 2 D.D. Rontein D.D. i inni, Plants synthesize ethanolamine by direct decarboxylation of serine using a pyridoxal phosphate enzyme, „Journal of Biological Chemistry”, 276 (38), 2001, s. 35523–35529, DOI: 10.1074/jbc.M106038200, PMID: 11461929 [dostęp 2025-05-29] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]