Fenoloftaleina

Fenoloftaleina
Struktura formy obojętnej	Fenoloftaleina w postaci stałej
	; Roztwór fenoloftaleiny w środowisku zasadowym
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3,3-bis(4-hydroksyfenylo)izobenzofuran-1(3H)-on
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Phenolphthaleinum
inne	dihydroksyftalofenon
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H14O4
Masa molowa	318,32 g/mol
Wygląd	biały do żółtawobiałego proszek, bez zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	77-09-8
PubChem	4764
DrugBank	DB04824
SMILES
	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2(C3=CC=C(C=C3)O)C4=CC=C(C=C4)O
InChI
	InChI=1S/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H
	InChIKey
	KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,3 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	400 mg/l; 92 mg/l (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: rozpuszczalna; aceton: rozpuszczalna
Temperatura topnienia	258–263 °C
logP	2,41
Kwasowość (pKa)	9,7
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H350, H341, H361f
Zwroty P	P201, P281, P308+P313
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
	Toksyczny; (T)
Zwroty R	R45, R62, R68
Zwroty S	S53, S45
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 1 0
Numer RTECS	SM8380000
	Podobne związki
Podobne związki	tymoloftaleina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A06 AB04
Farmakokinetyka
Działanie	przeczyszczające

Fenoloftaleina (łac. Phenolophthaleinum) – organiczny związek chemiczny, stosowany głównie jako wskaźnik pH.

W stanie czystym jest to bezbarwna substancja krystaliczna, słabo rozpuszczalna w wodzie, rozpuszczalna w alkoholach. W laboratoriach spotykana jest głównie jako ok. 1% bezbarwny roztwór w etanolu.

Fenoloftaleina
pH < 0	⇄	pH 0−8,2	⇄	pH 8,2−12,0	⇄	pH >12,0

Fenoloftaleina jest wskaźnikiem alkacymetrycznym, tzn. zmienia formę z bezbarwnej w środowisku umiarkowanie kwasowym lub obojętnym na malinowoczerwoną w środowisku umiarkowanie zasadowym. Zalecana głównie do miareczkowania roztworów słabych kwasów mocnymi zasadami, gorsze wyniki uzyskiwane są dla miareczkowania silnie rozcieńczonych mocnych kwasów mocnymi zasadami (i odwrotnie); dla pozostałych układów miareczkowania nie nadaje się na wskaźnik^[9]. Jest też stosowana przy produkcji tzw. papierków uniwersalnych. Zakres pH zmiany barwy: 8,3–10,0. W skrajnych wartościach pH zachodzą dodatkowe zmiany barwy: w roztworach silnie kwasowych (pH<0) przybiera kolor pomarańczowy wskutek przejścia w formę karbokationu trytylowego, natomiast w środowisku silnie zasadowym (pH>12) staje się bezbarwna.

W lecznictwie stosowana niekiedy jako środek przeczyszczający. Stosowana także w produkcji znikających tuszy. Tu zmieszana jest z wodorotlenkiem sodu (NaOH), który reaguje w powietrzu z dwutlenkiem węgla, tworząc węglan sodu (Na₂CO₃). Zmiana pH powoduje zanik zabarwienia.

**Właściwości fenoloftaleiny przy różnych pH**
Symbol	H₃In⁺	H₂In	In²⁻	In(OH)³⁻
Struktura
Model
pH	< 0	0−8,2	8,2−12,0	>12,0
Odczyn	silnie kwasowy	kwasowy lub bliski obojętnemu	zasadowy	silnie zasadowy
Kolor	pomarańczowy	bezbarwny	od różowego do malinowoczerwonego	bezbarwny
Zdjęcie

Zobacz też

tymoloftaleina

Przypisy

1 2 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
1 2 3 4 5 Fenoloftaleina. The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-16]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
1 2 Phenolphthalein, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-16] (ang.).
1 2 Phenolphthalein, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB04824 (ang.).
1 2 Phenolphthalein (nr 33518) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 129, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
1 2 Fenoloftaleina, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).
↑ Jan Dobrowolski: Podręcznik chemii analitycznej. Wyd. 2. Warszawa: PZWL, 1964, s. 313.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FPX-1] 1 2 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[AKRON-2] 1 2 3 4 5 Fenoloftaleina. The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-16]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[CID-3] 1 2 Phenolphthalein, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-16] (ang.).

[DB-4] 1 2 Phenolphthalein, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB04824 (ang.).

[SA-5] 1 2 Phenolphthalein (nr 33518) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[psc-6] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 129, ISBN 83-7183-240-0 .

[FP8-7] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[CLI-8] 1 2 Fenoloftaleina, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).

[9] Jan Dobrowolski: Podręcznik chemii analitycznej. Wyd. 2. Warszawa: PZWL, 1964, s. 313.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

A06AA – Leki zmiękczające masy kałowe	parafina ciekła dokuzynian sodu
A06AB – Kontaktowe leki przeczyszczające	oksyfenizatyna bisakodyl dantron fenoloftaleina olej rycynowy sennozydy ziele kruszyny pikosiarczan sodu bisoksatyna
A06AC – Leki zwiększające objętość mas kałowych	nasiona babki płesznika etuloza ziele zatwaru len metyloceluloza pszenica polikarbofil (w postaci soli wapnia)
A06AD – Leki przeczyszczające działające osmotycznie	węglan magnezu tlenek magnezu nadtlenek magnezu siarczan magnezu laktuloza laktitol siarczan sodu pentaerytrytyl makrogol mannitol fosforan sodu sorbitol cytrynian magnezu winian sodu
A06AG – Wlewki doodbytnicze	fosforan sodu bisakodyl dantron glicerol olej sorbitol dokuzynian sodu laurylosiarczan sodu
A06AH – Antagonisty opioidowe o wybiórczym działaniu obwodowym	metylnaltrekson alwimopan naloksegol nalokson naldemedina
A06AX – Inne leki przeczyszczające	glicerol lubiproston linaklotyd prukalopryd tegaserod plekanatyd tenapanor elobiksybat