Izomeria orto, meta, para
Izomeria orto-, meta-, para- – jeden z rodzajów izomerii konstytucyjnej (izomerii strukturalnej). Jest to izomeria związana z położeniem podstawników w pierścieniu benzenowym lub innym sześcioczłonowym pierścieniu aromatycznym[1]:
- izomer orto (o-) oznacza cząsteczkę z podstawnikami w pozycjach 1 i 2.
- izomer meta (m-) oznacza cząsteczkę z podstawnikami w pozycjach 1 i 3.
- izomer para (p-) oznacza cząsteczkę z podstawnikami w pozycjach 1 i 4.
Izomery te różnią się właściwościami fizycznymi, np. temperaturą topnienia, temperaturą wrzenia, gęstością itd. Różnice we własnościach chemicznych wynikać mogą z powodu efektów sterycznych i rezonansowych.
| Izomer | Wzór | Temp. topn. [°C] | Temp. wrz. [°C] |
|---|---|---|---|
| Dihydroksybenzeny[2] | |||
| orto 1,2-dihydroksybenzen pirokatechina |  | 104 | 246 |
| meta 1,3-dihydroksybenzen rezorcyna |  | 110 | 281 |
| para 1,4-dihydroksybenzen hydrochinon |  | 173 | 286 |
| Kwasy benzenodikarboksylowe[3] | |||
| orto kwas benzeno-1,2-dikarboksylowy kwas ftalowy |  | 231 | – |
| meta kwas benzeno-1,3-dikarboksylowy kwas izoftalowy |  | 348 | – |
| para kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy kwas tereftalowy |  | 300 (sublimacja) | – |
Historia
Nazewnictwo „orto-”, „meta-” lub „para-” wprowadził w 1869 r. niemiecki chemik Carl Gräbe do opisu pochodnych naftalenu[4][5]. Wkrótce po publikacji Gräbego Viktor Meyer zaadaptował to nazewnictwo do określania położenia podstawników w benzenie[5][6].
Podstawienie ipso
Dodatkową lokalizacją w pierścieniu jest ipso, oznaczające występowanie dwóch podstawników w tej samej pozycji (związki przejściowe w aromatycznej substytucji elektrofilowej).
Przypisy
- ↑ J.D. Roberts, M.C. Caserio, Chemia organiczna, Warszawa: PWN, 1969, s. 781.
- ↑ Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: PWN, 1985, s. 885, ISBN 83-01-04166-8.
- ↑ Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: PWN, 1985, s. 454, ISBN 83-01-04166-8.
- ↑ Carl Graebe, Ueber Naphtalin, „Annalen der Chemie und Pharmacie”, 149, 1869, s. 20–28 [dostęp 2019-06-10] (niem.). zob. zwłaszcza s. 26–28
- 1 2 Benzol, [w:] Carl Haussermann (red.), Neues Handwörterbuch Der Chemie. Vol. I, F. Vieweg & Sohn, 1874, s. 1142-1143 [dostęp 2019-06-10] (niem.).
- ↑ Viktor Meyer, Untersuchungen über die Constitution der zweifach-substituirten Benzole, „Annalen der Chemie und Pharmacie”, 156 (drittes Heft), 1870, s. 265–301 [dostęp 2019-06-10] (niem.). (zob. zwłaszcza s. 299–300)