Kwas akonitowy

Kwas akonitowy
kwas cis-akonitowy	kwas trans-akonitowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas prop-1-eno-1,2,3-trikarboksylowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas 1-propeno-1,2,3-trikarboksylowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H6O6
Masa molowa	174,11 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	499-12-7
PubChem	309
SMILES
	O=C(O)CC(=CC(=O)O)C(=O)O
InChI
	InChI=1S/C6H6O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h1H,2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)
	InChIKey
	GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	dobrze rozpuszczalny (izomer cis); 264 g/kg (izomer trans, 25 °C); 1105 g/kg (izomer trans, 90 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	bardzo dobrze w etanolu (izomer trans), słabo w eterze dietylowym (izomer cis)
Temperatura topnienia	125 °C (izomer cis); 182,6 °C (izomer trans)
Kwasowość (pKa)	pKa1 2,80; pKa2 4,46 (izomer trans)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-10-18]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H351
Zwroty P	P281
Dawka śmiertelna	LD50 180 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Podobne związki
Podobne związki	kwas cytrynowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas akonitowy – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych. Zawiera 3 grupy karboksylowe i jedno wiązanie podwójne C=C.

Może występować w formie dwóch izomerów geometrycznych, cis i trans. Anion cis-akonitanowy jest metabolitem pośrednim podczas izomeryzacji cytrynianu do izocytrynianu w trakcie cyklu kwasu cytrynowego.

Kwas akonitowy można otrzymać przez dehydratację kwasu cytrynowego za pomocą kwasu siarkowego^[4]:

(HO
2CCH
2)
2COH(CO
2H) → HO
2CCH=C(CO
2H)CH
2CO
2H + H
2O

Po raz pierwszy został natomiast otrzymany drogą dehydratacji termicznej (przez B. Pawollecka w 1875 roku)^[5].

Przypisy

1 2 3 4 5 6 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-466, 5-162, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ R.M.C.R.M.C. Dawson R.M.C.R.M.C., D.C.D.C. Elliott D.C.D.C., W.H.W.H. Elliott W.H.W.H., Data for Biochemical Research, wyd. 3, Oxford: Clarendon Press, 1989, ISBN 978-0-19-855299-4 (ang.).
↑ Aconitic acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-10-18] (ang.).
↑ W.F.W.F. Bruce W.F.W.F., Aconitic Acid, „Organic Syntheses”, 17, 1937, s. 1, DOI: 10.15227/orgsyn.017.0001 (ang.).
↑ B.B. Pawolleck B.B., Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren, „Justus Liebig’s Annalen der Chemie”, 178 (2–3), 1875, s. 150–170, DOI: 10.1002/jlac.18751780203 (ang.).