Kwas dichlorooctowy
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C2H2Cl2O2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
CHCl2COOH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
128,94 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki |
kwas chlorooctowy, kwas trichlorooctowy, kwas fluorooctowy, kwas tiooctowy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kwas dichlorooctowy (DCA) – związek organiczny, mocny kwas karboksylowy, pochodna chlorowa kwasu octowego.
Ze względu na dobrą rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych wykorzystywany jest w chemii organicznej m.in. do zakwaszania środowiska reakcji oraz do usuwania kwasolabilnych grup ochronnych (np. grupy dimetoksytrytylowej podczas syntezy oligonukleotydów na podłożu stałym)[4].
Może być używany jako lek między innymi przy leczeniu chorób mitochondrialnych – związanych z niewydolnością mitochondriów (zespół MELAS), jednak towarzyszą mu skutki uboczne, np. neuropatia. Jego rakotwórczość dla człowieka nie została udowodniona i jest zaliczany do substancji możliwie rakotwórczych dla człowieka (grupa 2B) przez Międzynarodową Agencję Badania Raka[1].
W 2007 roku badacze z University of Alberta opublikowali artykuł, z którego wynika, że kwas dichlorooctowy w postaci soli sodowej (CHCl2COONa, NaDCA) skutecznie niszczy komórki rakowe w hodowli i nowotwory u myszy[5].
Przypisy
- 1 2 3 4 5 6 Dichloroacetic acid. W: IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. T. 84: Some Drinking-water Disinfectants and Contaminants, including Arsenic. Lyon: International Agency for Research on Cancer, 2004, s. 392. ISBN 92-832-1284-3.
- 1 2 3 4 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
- ↑ Kwas dichlorooctowy (nr 36545) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-10-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ C.B. Reese. Oligo- and poly-nucleotides: 50 years of chemical synthesis. „Org. Biomol. Chem.”. 3 (21), s. 3851–3868, 2005. DOI: 10.1039/b510458k.
- ↑ S. Bonnet et al. A mitochondria-K+ channel axis is suppressed in cancer and its normalization promotes apoptosis and inhibits cancer growth. „Cancer Cell”. 11 (1). s. 37–51. PMID: 17222789.
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.