Kwas lizergowy
|
|
| Nazewnictwo |
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
kwas (6aR,9R)-7-metylo-4,6,6a,7,8,9-heksahydroindolo[4,3-fg]chinolino-9-karboksylowy |
| Inne nazwy i oznaczenia |
| kwas lizerginowy, kwas (5R,8R)-9,10-didehydro-6-metyloergolino-8b-karboksylowy |
|
| Ogólne informacje |
| Wzór sumaryczny |
C16H16N2O2 |
| Masa molowa |
268,31 g/mol |
| Identyfikacja |
| Numer CAS |
82-58-6 |
| PubChem |
6717 |
| SMILES |
CN1C[C@H](C(O)=O)C=C2[C@@]([H])CC3=CNC4=CC=CC2=C34 |
|
|
|
|
|
| Podobne związki |
| Podobne związki |
ergolina, ergotamina |
| Pochodne amidowe |
LSD |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
| Klasyfikacja medyczna |
| Legalność w Polsce |
prekursor narkotykowy kategorii 1 |
Kwas lizergowy – organiczny związek chemiczny, kwas karboksylowy zawierający szkielet ergoliny. Jest składnikiem alkaloidów ergolinowych (np. ergotaminy) występujących w przetrwalnikach buławinki czerwonej znanych jako sporysz. Uzyskuje się go zwykle poprzez hydrolizę jego amidów, ale może także zostać otrzymany w syntezie totalnej. Monohydrat kwasu lizergowego krystalizuje w układzie heksagonalnym, w postaci bardzo cienkich listków. Cząsteczka tego kwasu jest chiralna – ma dwa centra asymetrii, wskutek czego występuje w postaci dwóch par diastereoizomerów.
Amidy kwasu lizergowego, np. LSD mają szerokie zastosowanie w medycynie oraz jako psychodeliki.
Kwas lizergowy jest prekursorem narkotykowym kategorii 1 według Rozporządzenia (WE) nr 273/2004.
Diastereoizomery kwasu lizergowego i ich epimeryzacja przy atomie 8 w środowisku zasadowym