Ergotamina

Ergotamina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(6aR,9R)-N-(2R,5S,10aS,10bS)-5-benzylo-10b-hydroksy-2-metylo-3,6-diokso-oktahydro-8H-oksazolo[3,2-a]pirolo[2,1-c]pirazyn-2-ylo-7-metylo-4,6,6a,7,8,9-heksahydroindolo[4,3-fg]chinolino-9-karboksymid
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. ergotamini tartras, ergotaminum tartaricum (winian ergotaminy)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C33H35N5O5
Masa molowa	581,66 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	113-15-5; 379-79-3 (winian)
PubChem	8223
DrugBank	DB00696
SMILES
	CC1(C(=O)N2C(C(=O)N3CCCC3C2(O1)O)CC4=CC=CC=C4)NC(=O)C5CN(C6CC7=CNC8=CC=CC(=C78)C6=C5)C
InChI
	InChI=1S/C33H35N5O5/c1-32(35-29(39)21-15-23-22-10-6-11-24-28(22)20(17-34-24)16-25(23)36(2)18-21)31(41)38-26(14-19-8-4-3-5-9-19)30(40)37-13-7-12-27(37)33(38,42)43-32/h3-6,8-11,15,17,21,25-27,34,42H,7,12-14,16,18H2,1-2H3,(H,35,39)/t21-,25-,26+,27+,32-,33+/m1/s1
	InChIKey
	XCGSFFUVFURLIX-VFGNJEKYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,22 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze rozpuszczalna w benzenie, etanolu i eterze dietylowym
Temperatura rozkładu	212–214 °C (rozkład)
logP	3,58
Zasadowość (pKb)	7,41
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2024-09-11]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła; D-winian ergotaminy
Zwroty H	H301+H311+H331, H361
Zwroty P	P201, P280, P301+P310+P330, P302+P352+P312, P304+P340+P311
Numer RTECS	KE7700000
Dawka śmiertelna	LD50 3 mg/kg (królik, dożylnie)
	Podobne związki
Podobne związki	dihydroergotamina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	N02CA02, N02CA52, N02CA72
Legalność w Polsce	prekursor narkotykowy kategorii 1
Stosowanie w ciąży	kategoria X
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwbólowe
Okres półtrwania	2 h
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	podjęzykowo

Ergotamina (łac. ergotaminum) – organiczny związek chemiczny, złożony amid kwasu lizergowego; alkaloid sporyszu. Wiąże się z receptorami noradrenaliny, serotoniny i dopaminy, powoduje skurcz mięśni gładkich macicy i naczyń krwionośnych.

Strukturalnie jest bardzo zbliżona do innego alkaloidu ze sporyszu – dihydroergotaminy, od której różni się obecnością dodatkowego wiązania podwójnego w piperydynowym pierścieniu reszty ergolinowej.

Znalazła zastosowanie w medycynie jako lek powstrzymujący krwawienie z dróg rodnych; stosowana jest również w połączeniach z innymi lekami w leczeniu migreny.

Zobacz też

Przypisy

1 2 Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 122, ISBN 83-7183-240-0 .
1 2 Ergotamine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 8223 [dostęp 2024-09-02] (ang.).
↑ Ergotamine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00696 (ang.).
↑ Ergotamine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-06] (ang.).
↑ Ergotaminy D-Winian [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 31 października 2022, numer katalogowy: 45512 [dostęp 2024-09-11] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[psc-1] 1 2 Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 122, ISBN 83-7183-240-0 .

[PubChem-2] 1 2 Ergotamine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 8223 [dostęp 2024-09-02] (ang.).

[DB-3] Ergotamine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00696 (ang.).

[4] Ergotamine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-06] (ang.).

[SA-5] Ergotaminy D-Winian [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 31 października 2022, numer katalogowy: 45512 [dostęp 2024-09-11] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]