Kwas szikimowy

Kwas szikimowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroksycyklohekseno-1-karboksylowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H10O5
Masa molowa	174,15 g/mol
Wygląd	bezbarwne, kryształy w kształcie igieł
	Identyfikacja
Numer CAS	138-59-0
PubChem	8742
SMILES
	C1C(C(C(C=C1C(=O)O)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1
	InChIKey
	JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	184 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-22]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów.
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
Numer RTECS	GW4600000
	Podobne związki
Podobne związki	kwas galusowy, kwas chinowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas szikimowy – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów karboksylowych. Uczestniczy w biosyntezie aromatycznych aminokwasów – fenyloalaniny, tryptofanu i tyrozyny – a także fenoli i auksyn u roślin.

Biosynteza kwasu szikimowego^[4]^[5]:

Synteza kwasu 3-dehydrochinowego (DHQ) z kwasu fosfoenolopirogronowego i erytrozo-4-fosforanu poprzez pośredni 7-fosforan kwasu D-arabino-hept-2-ulosonowego:

Dehydratacja DHQ do kwasu 3-dehydroszikimowego, a następnie redukcja do kwasu szikimowego:

Przypisy

↑ David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-460, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
1 2 Shikimic acid (nr S5375) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Kwas szikimowy (nr S5375) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ G.P. Moss: Shikimate and Chorismate Biosynthesis. [w:] Enzyme Nomenclature [on-line]. International Union of Biochemistry and Molecular Biology. [dostęp 2011-06-22]. (ang.).
↑ Urszula Guzik, Danuta Wojcieszyńska, Piotr Jaroszek. Biosynteza kwasu galusowego i jego zastosowanie. „Biotechnologia”. 1 (88), s. 119–131, 2010.