Kwas cytrynowy

Kwas cytrynowy
	; kryształy kwasu cytrynowego w świetle spolaryzowanym
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 2-hydroksypropano-1,2,3-trikarboksylowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. acidum citricum anhydricum, acidum citricum monohydricum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H8O7
Masa molowa	192,12 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy o kwaśnym smaku
	Identyfikacja
Numer CAS	77-92-9; 5949-29-1 (monohydrat)
PubChem	311
DrugBank	DB04272
SMILES
	C(C(=O)O)C(O)(C(=O)O)CC(=O)O
InChI
	InChI=1S/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)
	InChIKey
	KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,665 g/cm³ (20 °C, bezwodny); ciało stałe; 1,542 g/cm³ (monohydrat); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	bardzo dobrze rozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w eterze dietylowym i octanie etylu, dobrze w etanolu, nierozpuszczalny w benzenie i chloroformie
Temperatura topnienia	153 °C (bezwodny); 135 °C (monohydrat)
Temperatura rozkładu	175 °C (bezwodny)
logP	−1,57; −1,64
Kwasowość (pKa)	1: 3,13; 2: 4,76; 3: 6,40
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2025-01-18]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H319, H335
Zwroty P	P261, P264, P271, P280, P304+P340+P312, P305+P351+P338
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 1 0
Numer RTECS	GE7350000
Dawka śmiertelna	LD50 3000 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Podobne związki
Pochodne	kwas akonitowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas cytrynowy (łac. acidum citricum), E330 – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów karboksylowych. Zawiera trzy grupy karboksylowe.

Kwas cytrynowy jest uważany za związek bezpieczny, jednak może powodować uszkodzenia oczu w przypadku bezpośredniego kontaktu. Doniesienia o możliwym działaniu rakotwórczym są całkowicie błędne^[8].

Występowanie

Kwas cytrynowy występuje w niewielkich ilościach w większości organizmów żywych, gdyż spełnia ważną rolę w metabolizmie węglowodanów. Jego forma zjonizowana (cytrynian) jest ważnym produktem przejściowym w cyklu Krebsa (zwanym stąd cyklem kwasu cytrynowego)^[2]. W większych ilościach występuje w niektórych owocach, np. w cytrynach^[2], w których stanowi nawet do 8% suchej masy (co odpowiada 0,65% masy świeżej cytryny).

Otrzymywanie

W przemyśle kwas cytrynowy jest otrzymywany głównie przez fermentację cytrynową^[2] na pożywce z oczyszczonego cukru lub hydrolizatu skrobi za pomocą kultur kropidlaka czarnego (Aspergillus niger) hodowanego na podłożu o początkowym pH 2,5–3,5^[9].

Może być otrzymywany syntetycznie^[2].

Można go uzyskać w postaci krystalicznej w formie bezwodnej lub jako monohydrat^[3] i w obu tych postaciach jest dostępny w handlu^[10]^[11].

Zastosowanie

Kwas cytrynowy jest używany jako regulator kwasowości i przeciwutleniacz w produktach spożywczych^[2], a także jako kwasowy środek myjący w różnych procesach czyszczących^[12]^[13]^[14]. Sole kwasu cytrynowego – cytryniany – są stosowane jako leki przy niedoborze określonego metalu w organizmie.

Jest wykorzystywany także w przemyśle farmaceutycznym oraz w gospodarstwie domowym pod nazwą kwasek cytrynowy^[2].

Uwagi

↑ Kwas cytrynowy jest bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie, jednak w zależności od źródła podawane są rozbieżne wartości, np. dla temperatury 20 °C: 1440 g/kg (według Haynes 2016 ↓, s. 5-145), 750 g/l (według GESTIS-Stoffdatenbank ↓, sekcja Solubility in Water), czy 592 g/l (według Drugbank ↓, sekcja Experimental Properties).

Przypisy

↑ Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
1 2 3 4 5 6 7 Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 210, ISBN 83-7183-240-0 .
1 2 3 4 5 6 7 8 9 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-126, 5-90, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
1 2 3 4 Citric acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 35230 [dostęp 2025-01-18] (niem. • ang.).
↑ Citric acid, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB04272 [dostęp 2025-01-18] (ang.).
↑ Kwas cytrynowy [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 27 marca 2023, numer katalogowy: 251275 [dostęp 2025-01-18] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Citric Acid, Anhydrous [online], karta charakterystyki produktu Fisher Science Education, 19 marca 2015, numer katalogowy: S25255 [dostęp 2025-01-18] (ang.).
↑ Czy kwas cytrynowy (E330) jest rakotwórczy? [online], Food-Info.net [dostęp 2009-07-29] .
↑ Hans GünterH.G. Schlegel Hans GünterH.G., Mikrobiologia ogólna, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2003, s. 412–414, ISBN 83-01-13999-4 .
↑ Citric acid, [w:] katalog produktów Sigma-Aldrich [online], numer katalogowy: 251275 [dostęp 2017-08-07] .
↑ Citric acid monohydrate, [w:] katalog produktów Sigma-Aldrich [online], numer katalogowy: C1909 [dostęp 2017-08-07] .
↑ CharlesCh. Liu CharlesCh. i inni, Membrane Chemical Cleaning: From Art to Science [online], American Water Works Association, 2001 [dostęp 2014-04-08] [zarchiwizowane z adresu 2015-09-24] .
↑ High-throughput process development for design of cleaning-in-place protocols [online], GE Healthcare, 2010 [dostęp 2014-04-08] [zarchiwizowane z adresu 2014-04-08] .
↑ LeonidL. Shnayder LeonidL., DavidD. Greene DavidD., RyoichiR. Haga RyoichiR., CIP (Cleaning In Place) [online], GCEM / QMT, 2006 [dostęp 2014-04-08] [zarchiwizowane z adresu 2014-04-08] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[4] Kwas cytrynowy jest bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie, jednak w zależności od źródła podawane są rozbieżne wartości, np. dla temperatury 20 °C: 1440 g/kg (według Haynes 2016 ↓, s. 5-145), 750 g/l (według GESTIS-Stoffdatenbank ↓, sekcja Solubility in Water), czy 592 g/l (według Drugbank ↓, sekcja Experimental Properties).

[FP9-1] Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .

[psc-2] 1 2 3 4 5 6 7 Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 210, ISBN 83-7183-240-0 .

[CRC-3] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-126, 5-90, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[GESTIS-5] 1 2 3 4 Citric acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 35230 [dostęp 2025-01-18] (niem. • ang.).

[DrugBank"-6] Citric acid, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB04272 [dostęp 2025-01-18] (ang.).

[SA-7] Kwas cytrynowy [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 27 marca 2023, numer katalogowy: 251275 [dostęp 2025-01-18] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Fisher-8] Citric Acid, Anhydrous [online], karta charakterystyki produktu Fisher Science Education, 19 marca 2015, numer katalogowy: S25255 [dostęp 2025-01-18] (ang.).

[Czy_kwas_cytrynowy_E330_jest-9] Czy kwas cytrynowy (E330) jest rakotwórczy? [online], Food-Info.net [dostęp 2009-07-29] .

[Schlegel2003-s412-414-10] Hans GünterH.G. Schlegel Hans GünterH.G., Mikrobiologia ogólna, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2003, s. 412–414, ISBN 83-01-13999-4 .

[SA1-11] Citric acid, [w:] katalog produktów Sigma-Aldrich [online], numer katalogowy: 251275 [dostęp 2017-08-07] .

[SA2-12] Citric acid monohydrate, [w:] katalog produktów Sigma-Aldrich [online], numer katalogowy: C1909 [dostęp 2017-08-07] .

[Liu-13] CharlesCh. Liu CharlesCh. i inni, Membrane Chemical Cleaning: From Art to Science [online], American Water Works Association, 2001 [dostęp 2014-04-08] [zarchiwizowane z adresu 2015-09-24] .

[GE-14] High-throughput process development for design of cleaning-in-place protocols [online], GE Healthcare, 2010 [dostęp 2014-04-08] [zarchiwizowane z adresu 2014-04-08] .

[Shnayder-15] LeonidL. Shnayder LeonidL., DavidD. Greene DavidD., RyoichiR. Haga RyoichiR., CIP (Cleaning In Place) [online], GCEM / QMT, 2006 [dostęp 2014-04-08] [zarchiwizowane z adresu 2014-04-08] .

[1]

[2]

[3]

[a]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]