Malonian dietylu

Malonian dietylu
Nazewnictwo
	Inne nazwy i oznaczenia
	DEM, malonian dietylowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H12O4
Masa molowa	160,17 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	105-53-3
PubChem	7761
SMILES
	CCOC(=O)CC(=O)OCC
InChI
	InChI=1S/C7H12O4/c1-3-10-6(8)5-7(9)11-4-2/h3-5H2,1-2H3
	InChIKey
	IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,055 g/cm³; ciecz
Temperatura topnienia	-50 °C
Temperatura wrzenia	200 °C
Niebezpieczeństwa
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanego źródła
Łatwopalny; (F)	Szkodliwy; (Xn)
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 0 0
Temperatura zapłonu	100 °C
Numer RTECS	OO0700000
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Malonian dietylu, DEM (od ang. diethyl malonate) – organiczny związek chemiczny będący estrem dietylowym kwasu malonowego. Jest nierozpuszczalny w wodzie i dobrze rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych. Stosuje się go szeroko w syntezie organicznej, na przykład do produkcji barbituranów, witaminy B₁ i witaminy B₆.

Atomy wodoru w pozycji α malonianu dietylowego (pomiędzy grupami karbonylowymi) wykazują podwyższoną kwasowość ze względu na stabilizację karboanionu powstającego po oderwaniu protonu:

Stabilizacja karboanionu malonianu dietylowego w wyniku delokalizacji ładunku ujemnego

Typowa synteza z użyciem estru malonowego polega na alkilowaniu deprotonowanego estru za pomocą halogenku alkilu i następującej po nim dekarboksylacji z wytworzeniem kwasu karboksylowego:

Przypisy

1 2 3 David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-168, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[CRC-1] 1 2 3 David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-168, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[1]