Mirystycyna

Mirystycyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 6-allylo-4-metoksybenzo[d][1,3]dioksol Inne nazwy i oznaczenia 6-allylo-4-metoksy-1,3-benzodioksol; 4-metoksy-6-(prop-2-enylo)-1,3-benzodioksol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H12O3
Masa molowa	192,21 g/mol
Wygląd	bezbarwna, oleista ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS	607-91-0
PubChem	4276
SMILES COC1=CC(=CC2=C1OCO2)CC=C
InChI InChI=1S/C11H12O3/c1-3-4-8-5-9(12-2)11-10(6-8)13-7-14-11/h3,5-6H,1,4,7H2,2H3 InChIKey BNWJOHGLIBDBOB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,144 g/cm³[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie praktycznie nierozpuszczalna[1] w innych rozpuszczalnikach etanol: trudno[1] toluen: bez ograniczeń[1] ksylen: bez ograniczeń[1] Temperatura topnienia -30 °C[2]; poniżej −20 °C[3] Temperatura wrzenia 276–277 °C[3][1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H361f, H412 Zwroty P P273, P281 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Brak piktogramu Zwroty R R52/53 Zwroty S S61 Numer RTECS CY2625000 Dawka śmiertelna LD50 4,26 g/kg (szczur, doustnie)[4]
Podobne związki
Podobne związki	safrol, elemicyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Mirystycyna – organiczny związek chemiczny o działaniu psychoaktywnym^[2] występujący w olejku eterycznym gałki muszkatołowej. Cząsteczka mirystycyny zbudowana jest z dwupierścieniowego szkieletu 1,3-benzodioksolu zawierającego podstawnik metoksylowy (–OCH₃) i allilowy (–CH₂–CH=CH₂).

Jest naturalnym insektycydem, prawdopodobnie wykazuje też działanie neurotoksyczne na komórki rakowe nerwiaka płodowego^[5]. Jest słabym inhibitorem monoaminooksydazy^[6].

Wbrew dawnym przypuszczeniom, mirystycyna nie jest metabolizowana do pochodnych amfetaminy; stwierdzono natomiast, że ulega ona demetylenacji i następczej metylacji^[7].

Działanie psychoaktywne ujawnia się po spożyciu znacznie większych ilości substancji, niż jest obecna w gałce muszkatołowej stosowanej jako przyprawa kuchenna. Efekty psychoaktywne, po spożyciu sproszkowanej gałki muszkatołowej, pojawiają się po 2–7 h i trwają do 24 h, a niektóre efekty drugorzędowe do 72 h^[8].