Nadtlenek acetonu

Nadtlenek acetonu
(cykliczny dimer)

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3,3,6,6-tetrametylo-1,2,4,5-tetraoksan Inne nazwy i oznaczenia APEX (z ang. acetone peroxide)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H12O4
Masa molowa	148,16 g/mol
Wygląd	biały krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	1073-91-2
PubChem	536100
SMILES CC1(OOC(OO1)(C)C)C
Właściwości Temperatura topnienia 131,5-133 °C[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne.
Podobne związki
Podobne związki	HMTD
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Nadtlenek acetonu
(cykliczny trimer)

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3,3,6,6,9,9-heksametylo-1,2,4,5,7,8-heksaoksycyklononan Inne nazwy i oznaczenia TCAP (z ang. tri(cyclic acetone peroxide)), CTATP (z ang. cyclo(triacetonetriperoxide)), TATP (z ang. triacetonetriperoxide)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H18O6
Masa molowa	222,24 g/mol
Wygląd	biały krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	17088-37-8
Właściwości Temperatura topnienia 94-98,5 °C[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne.
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Nadtlenek acetonu
(cykliczny tetramer)

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3,3,6,6,9,9,12,12-oktametylo-1,2,4,5,7,8,10,11-oktaoksacyklododekan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H24O8
Masa molowa	296,15 g/mol
Wygląd	biały krystaliczny proszek
Identyfikacja
SMILES CC1(C)OOC(C)(C)OOC(C)(C)OOC(C)(C)OO1
Właściwości Temperatura topnienia 93-94 °C[2]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne.
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Nadtlenek acetonu (peroksyaceton) – organiczny związek chemiczny, występujący głównie jako trimer nadtlenku acetonu, inicjujący, skrajnie niebezpieczny w użyciu i przygotowaniu materiał wybuchowy.

Związek ten został po raz pierwszy otrzymany w 1895 roku przez Richarda Wolffensteina^[3].

Nadtlenek acetonu występuje w kilku formach, z których względnie trwała jest cykliczna forma trimeryczna (TCAP). Związek ten występuje też w cyklicznej i otwartej formie dimerycznej i jako wolny monomer, jednak są one bardzo niestabilne termodynamicznie i samorzutnie przechodzą w formę trimeryczną lub ulegają niekontrolowanemu, wybuchowemu rozkładowi jeszcze w czasie syntezy. Istnieje również forma tetrameryczna, trwalsza od trimerycznej, która jest otrzymywana inną metodą.

Właściwości wybuchowe trimeru^[4]:

• Wrażliwość na uderzenie: 0,3 J
• Wrażliwość na tarcie: 0,1 N
• Próba Trauzla: 250 cm³/10 g
• Prędkość detonacji: 5290 m/s (przy gęstości 1,2 g/cm³ i średnicy ładunku 6,3 mm)^[5].

Cykliczny trimer (TCAP) można otrzymać przez reakcję acetonu z nadtlenkiem wodoru w środowisku kwaśnym. Syntezę wykonuje się przy zachowaniu bardzo ścisłych rygorów bezpieczeństwa, choć nawet w tych warunkach czasami zdarzają się wypadki. TCAP wybucha gwałtownie pod wpływem lekkiego nawet ogrzania lub potarcia. W trakcie przechowywania łatwo sublimuje do górnej części naczynia i samo otwarcie takiego naczynia może spowodować silną eksplozję. Produkcja TCAP jest zawsze obarczona wysokim ryzykiem.