G-Strofantyna

Strofantyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3-[(1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-1,5,11,14-tetrahydroksy-10-(hydroksymetylo)-13-metylo-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroksy-6-metyloksan-2-ylo]oksy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren-17-ylo]-2H-furan-5-on
	Inne nazwy i oznaczenia
	ouabaina
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C29H44O12
Masa molowa	584,65 g/mol
Wygląd	białe/bezbarwne kryształy (oktahydrat)
	Identyfikacja
Numer CAS	630-60-4
PubChem	439501, 4605
DrugBank	DB01092
SMILES
	CC1C(C(C(C(O1)OC2CC(C3(C4C(CCC3; (C2)O)C5(CCC(C5(CC4O)C)C6=CC(=O)O; C6)O)CO)O)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C29H44O12/c1-13-22(34)23(35)24(36)25(40-13)41-15-8-19(32)28(12-30)21-17(3-5-27(28,37)9-15)29(38)6-4-16(14-7-20(33)39-11-14)26(29,2)10-18(21)31/h7,13,15-19,21-25,30-32,34-38H,3-6,8-12H2,1-2H3/t13-,15-,16+,17+,18+,19+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,27-,28+,29-/m0/s1
	InChIKey
	LPMXVESGRSUGHW-HBYQJFLCSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	10,3 g/l; słaba
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol
Temperatura topnienia	190 °C (topnienie połączone z rozkładem); 200 °C
Temperatura rozkładu	190 °C
logP	−2,0
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-04-18]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H301+H331, H373
Zwroty P	P261, P301+P310, P311
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Toksyczny; (T)
Zwroty R	R23/25, R33
Dawka śmiertelna	5 mg/kg
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	C01 AC01

g-Strofantyna (ouabaina) – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydów, jedna ze strofantyn, zbudowana z reszty ramnozy i ouabageniny połączonych wiązaniem O-glikozydowym. Jest glikozydem nasercowym działającym jako inhibitor ATP-azy Na⁺/K⁺^[3].

Otrzymuje się ją z nasion Strophanthus gratus i innych roślin z rodzaju toinowatych^[3]. Ma postać białego, krystalicznego proszku, słabo rozpuszczalnego w wodzie^[1]^[2].

Strofantyny oznaczane są literami odpowiadającymi nazwom gatunkowym roślin z rodzaju Strophanthus^[6]:

g-strofantyna (S. gratus)
h-strofantyna (S. hispidus)
k-strofantyna (S. kombe).

Stosowane są przy ostrej i przewlekłej niewydolności serca. Mają działanie bardzo szybkie i silne, lecz krótkotrwałe^[7].

Przypisy

1 2 Ouabain, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 439501 (ang.).
1 2 3 4 5 Kombetin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 4605 (ang.).
1 2 3 4 Ouabain, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01092 (ang.).
1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 3-406, ISBN 978-0-8493-0488-0 (ang.).
↑ Ouabaina, oktahydrat (nr O3125) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-04-18]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Strofantyny. Encyklopedia Gutenberga. [dostęp 2019-04-18].
↑ strofantyna, [w:] Encyklopedia PWN [online], Wydawnictwo Naukowe PWN [dostęp 2019-04-18] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[ouabaina-1] 1 2 Ouabain, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 439501 (ang.).

[kombetyna-2] 1 2 3 4 5 Kombetin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 4605 (ang.).

[DB-3] 1 2 3 4 Ouabain, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01092 (ang.).

[CRC88-4] 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 3-406, ISBN 978-0-8493-0488-0 (ang.).

[5] Ouabaina, oktahydrat (nr O3125) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-04-18]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[EG-6] Strofantyny. Encyklopedia Gutenberga. [dostęp 2019-04-18].

[pwn-7] strofantyna, [w:] Encyklopedia PWN [online], Wydawnictwo Naukowe PWN [dostęp 2019-04-18] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]