Flekainid

Flekainid
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	N-(piperydyn-2-ylometylo)-2,5-bis(2,2,2-trifluoroetoksy)benzamid
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. flecainidum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H20F6N2O3
Masa molowa	414,34 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	54143-55-4
PubChem	3356
DrugBank	DB01195
SMILES
	C1CCNC(C1)CNC(=O)C2=C(C=CC(=C2)OCC(F)(F)F)OCC(F)(F)F
InChI
	InChI=1S/C17H20F6N2O3/c18-16(19,20)9-27-12-4-5-14(28-10-17(21,22)23)13(7-12)15(26)25-8-11-3-1-2-6-24-11/h4-5,7,11,24H,1-3,6,8-10H2,(H,25,26)
	InChIKey
	DJBNUMBKLMJRSA-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	48,4 mg/ml (37 °C)
Temperatura topnienia	228–229 °C
logP	3,78
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-05-07]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; octan flekainidu
Zwroty H	H302, H315, H319, H335, H360
Zwroty P	P201, P261, P305+P351+P338, P308+P313
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła; octan flekainidu	1 2 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	C01BC04
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Biodostępność	90–95%
Okres półtrwania	12–27 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	40%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	50–60% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustna

Flekainid (łac. flecainidum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna benzamidu, lek przeciwarytmiczny klasy Ic według klasyfikacji Vaughana Williamsa, stosowany w leczeniu zaburzeń rytmu serca, zwalniający przewodzenie we wszystkich częściach układu bodźcotwórczo-przewodzącego serca, poprzez blokadę kanałów sodowych.

Mechanizm działania

Flekainid jest lekiem przeciwarytmicznym klasy Ic według klasyfikacji Vaughana Williamsa^[4]^[7]. Flekainid najsilniej działa w pęczku Hisa, jednakże zwalnia przewodzenie we wszystkich częściach układu bodźcotwórczo-przewodzącego serca^[4]. Mechanizm działania antyarytmicznego flekainidu następuje poprzez blokadę kanałów sodowych, czego efektem jest zmniejszenie gromadzenia się jonów wapnia w komórkach^[7].

Zastosowanie

nawrotny częstoskurcz węzłowy; arytmie związane z zespołem Wolfa-Parkinsona-White’a i podobnymi zespołami, wynikającymi z obecności dodatkowych dróg przewodzenia^[8]
objawowe napadowe migotanie przedsionków, jeżeli ustalono wskazania do leczenia i nie stwierdza się dysfunkcji lewej komory serca^[8]
objawowy utrwalony częstoskurcz komorowy^[8]
przedwczesne komorowe skurcze dodatkowe lub nieutrwalony częstoskurcz komorowy, powodujące objawy upośledzające jakość życia, jeżeli są oporne na inne rodzaje leczenia lub pacjent nie toleruje innych rodzajów leczenia^[8]

W 2016 roku flekainid nie był dopuszczony do obrotu w Polsce^[9].

Działania niepożądane

Flekainid może powodować następujące działania niepożądane, występujące ≥1/1000 (bardzo często, często i niezbyt często)^[5]:

obniżenie liczby erytrocytów
obniżenie liczby leukocytów
obniżenie liczby trombocytów
zawroty głowy
zaburzenia wzroku
działanie proarytmiczne
duszność
nudności
wymioty
biegunka
zaparcie
ból brzucha
zmniejszenie apetytu
dyspepsja
nadmierne gazy jelitowe
nadwrażliwość skórna
łysienie
astenia
przewlekłe zmęczenie
gorączka
obrzęki

Przypisy

1 2 3 Flecainide, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01195 (ang.).
↑ Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Flecainide acetate SC-203581. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-05-06]. (ang.).
↑ Drugs and Supplements Flecainide (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2016-01-01. [dostęp 2016-05-07]. (ang.).
1 2 3 4 5 6 Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 1. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 313. ISBN 978-83-60135-94-5.
1 2 Summary of Product Characteristics Tambocor 50mg Tablets (Charakterystyka Produktu Leczniczego). Medicines & Healthcare products Regulatory Agency, 2015-01-19. [dostęp 2016-05-07]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-09-13)]. (ang.).
↑ Flecainide, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 3356 (ang.).
1 2 G.K. Andrikopoulos, S. Pastromas, S. Tzeis. Flecainide: Current status and perspectives in arrhythmia management. „World J Cardiol”. 7 (2), s. 76–85, 2015. DOI: 10.4330/wjc.v7.i2.76. PMID: 25717355.
1 2 3 4 Stanowisko Rady Przejrzystości nr 37/2013 z dnia 4 lutego 2013 w sprawie zasadności wydawania zgody na refundację produktu leczniczego Tambocor (flecainidum) tabletki 100mg, we wskazaniu: napadowe migotanie przedsionków. Agencja Oceny Technologii Medycznych i Taryfikacji. [dostęp 2016-05-07]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-06-04)].
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2016-04-06. [dostęp 2016-05-06].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DB-1] 1 2 3 Flecainide, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01195 (ang.).

[SCB-2] Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Flecainide acetate SC-203581. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-05-06]. (ang.).

[Mayo-3] Drugs and Supplements Flecainide (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2016-01-01. [dostęp 2016-05-07]. (ang.).

[Podlewski-4] 1 2 3 4 5 6 Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 1. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 313. ISBN 978-83-60135-94-5.

[MHRA-5] 1 2 Summary of Product Characteristics Tambocor 50mg Tablets (Charakterystyka Produktu Leczniczego). Medicines & Healthcare products Regulatory Agency, 2015-01-19. [dostęp 2016-05-07]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-09-13)]. (ang.).

[PubChem-6] Flecainide, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 3356 (ang.).

[Andrikopoulos-7] 1 2 G.K. Andrikopoulos, S. Pastromas, S. Tzeis. Flecainide: Current status and perspectives in arrhythmia management. „World J Cardiol”. 7 (2), s. 76–85, 2015. DOI: 10.4330/wjc.v7.i2.76. PMID: 25717355.

[AOTM-8] 1 2 3 4 Stanowisko Rady Przejrzystości nr 37/2013 z dnia 4 lutego 2013 w sprawie zasadności wydawania zgody na refundację produktu leczniczego Tambocor (flecainidum) tabletki 100mg, we wskazaniu: napadowe migotanie przedsionków. Agencja Oceny Technologii Medycznych i Taryfikacji. [dostęp 2016-05-07]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-06-04)].

[Wykaz_2016-9] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2016-04-06. [dostęp 2016-05-06].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]